269409-99-6
中文名稱
2-乙氧羰基苯硼酸頻哪醇酯
英文名稱
2-Ethoxycarbonylphenylboronic acid pinacol ester
CAS
269409-99-6
分子式
C15H21BO4
MDL 編號
MFCD03453660
分子量
276.14
MOL 文件
269409-99-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
269409-99-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-乙氧羰基苯硼酸頻哪醇酯 英文別名
2-ETHOXYCARBONYLPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTERETHYL 2-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOATE
Ethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate,min.97%
2-carboethoxyphenylboronic acid pinacol ester
2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(ethoxycarbonyl)benzene
2-(Ethoxycarbonyl)phenylboronic acid, pinacol cyclic ester
2-Carboethoxyphenylboronic acid pinacol ester, Ethyl 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
Ethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate, min. 97%
所屬類別
化學(xué)試劑：其他酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點60-65 °C
沸點378.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)粉末
顏色白色到黃色
InChI1S/C15H21BO4/c1-6-18-13(17)11-9-7-8-10-12(11)16-19-14(2,3)15(4,5)20-16/h7-10H,6H2,1-5H3
InChIKeyRFBZWPFBCXBBJS-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(=O)c1ccccc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2
CAS 數(shù)據(jù)庫269409-99-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
7335-25-3
73183-34-3
269409-99-6
在氬氣保護下，向反應(yīng)容器中依次加入7.0 mg (0.025 mmol) 二氯雙(三甲基膦)鎳(II)、91.4 mg (0.5 mmol) 2-氯苯甲酸乙酯、152 mg (1.0 mmol) 氟化銫、140 mg (0.55 mmol) 聯(lián)硼酸頻那醇酯、180 mg (1.05 mmol) 三甲基(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷及0.5 mL四氫呋喃，密封反應(yīng)容器。將反應(yīng)混合物于100℃下攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)容器冷卻至室溫，加入1 mL飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)。用8 mL乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次，合并有機相。減壓濃縮除去溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑比例：己烷:氯仿:乙酸乙酯=16:4:0~16:4:1），得到107 mg白色固體產(chǎn)物2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)苯甲酸乙酯，收率為78%。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5766 - 5769
[2] Patent: JP5699037, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0083; 0084