27139-97-5
27139-97-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-芐氧基苯乙腈
2-溴-4-芐基氯
2-Benzyloxyphenylacetonitrile
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
95-79-4
27139-97-5
以5-氯鄰甲苯胺為原料合成2-溴-4-氯甲苯的一般步驟：在3000 mL三口燒瓶中，將142 g（1.00 mol）熔融的2-甲基-4-氯苯胺緩慢滴加到1200 mL 23%氫溴酸水溶液中。開啟機械攪拌，持續(xù)攪拌20分鐘后，將反應(yīng)體系冷卻至-50℃。隨后，在該溫度下緩慢滴加70.0 g（1.00 mol）亞硝酸鈉溶于400 mL水的溶液，滴加過程控制在1.5小時內(nèi)完成。將所得重氮鹽溶液在0℃下分批加入到144 g（1.00 mol）溴化亞銅溶于400 mL 47%氫溴酸的溶液中。加畢，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至70℃，并在此溫度下攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，將體系冷卻至室溫。用甲基叔丁基醚（3×500 mL）萃取產(chǎn)物，合并有機相，用無水碳酸鉀干燥，減壓濃縮至干。通過分餾純化得到無色油狀產(chǎn)物，沸點81-84°C/7 mmHg，收率148 g（72%）。元素分析（C7H6BrCl）計算值：C, 40.92; H, 2.94。實測值：C, 41.00; H, 2.99。1H NMR（CDCl3）δ: 7.45（d, J = 1.8 Hz, 1H, 2-H）, 7.34（dd, J = 6.0 Hz, J = 1.8 Hz, 1H, 4-H）, 7.12（d, J = 6.0 Hz, 1H, 5-H）, 2.43（s, 3H, Me）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/70041, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[2] Patent: WO2007/70201, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 155-156