273-75-6
中文名稱
噻唑并[4,5-C]吡啶
英文名稱
Thiazolo[5,4-c]pyridine
CAS
273-75-6
分子式
C6H4N2S
分子量
136.17
MOL 文件
273-75-6.mol
更新日期
2026/05/07 17:02:51
273-75-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
噻唑并[4,5-C]吡啶 英文別名
Pyrido[3,4-d]thiazolethiazolo[4,5-c]pyridine
Thiazolo[5,4-c]pyridine
[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點105-106 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
沸點264.3±13.0 °C(Predicted)
密度1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.78±0.40(Predicted)
外觀Off-white to brown Solid
InChIInChI=1S/C6H4N2S/c1-2-7-3-5-6(1)9-4-8-5/h1-4H
InChIKeyFIPLAFRCDDWERW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC2SC=NC1=2
制備方法
方法1
64-18-6
139460-10-9
273-75-6
以甲酸和化合物B（CAS:139460-10-9）為原料合成噻唑并[4,5-c]吡啶的一般步驟：將化合物B（5.5g，24mmol）溶解于甲酸（45ml）中，在氮氣保護下加熱至100℃，反應4小時，期間通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進度。反應完成后，將反應混合物濃縮，向殘余物中加入水。在0℃下，用5M NaOH溶液調(diào)節(jié)pH至7-8。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物，依次用水和飽和鹽水洗滌有機層，無水硫酸鈉干燥后濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：乙酸乙酯/石油醚=1:1），得到化合物C（2.5g，收率76%）為黃色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/190199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00272
[2] Patent: EP1577301, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 82
[3] Patent: EP1405852, 2004, A1. Location in patent: Page 75