4637-24-5

187834-88-4

280110-69-2

向9.0 g 1-BOC-4-哌啶甲酰肼（37 mmol，1當(dāng)量）在40 mL THF中的溶液中加入8.1 mL N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛（55.4 mmol，1.5當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于50℃攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓除去溶劑，將殘余物溶于40 mL甲苯中，加入400 mg對(duì)甲苯磺酸。將混合物在100℃和氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓除去揮發(fā)物，將殘余物在二氯甲烷和碳酸氫鈉水溶液之間分配。有機(jī)相用硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析純化，洗脫劑為二氯甲烷/甲醇（98:2 v/v至95:5 v/v），得到8.07 g 1-Boc-4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌啶，為白色固體，收率81%。1H NMR（400 MHz，CD3OD）：δ 1.42（s，9H），1.70（m，2H），2.05（m，2H），2.50（s，3H），3.00（m，2H），3.15（m，1H），4.05（m，2H）；LCMS：m/z APCl+，268 [MH]+；元素分析結(jié)果：C，58.26%；H，7.96%；N，15.78%；理論值（C13H21N3O3）：C，58.41%；H，7.92%；N，15.72%。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2005/154024, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 22

[2] Patent: WO2006/114706, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47