879887-32-8
879887-32-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-丁酰基二氫吲哚-1-羧酸叔丁酯
1-BOC-5-甲?；胚徇?0.25G
5-甲?；?2,3-二氫-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
tert-butyl 5-formylindoline-1-carboxylate
1H-Indole-1-carboxylicacid,5-forMyl-2,3-dihydro-,1,1-diMethylethylester
5-Formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
261732-38-1
68-12-2
879887-32-8
143262-10-6
以5-溴-1-叔丁氧基羰基二氫吲哚（2.0 g，6.7 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（0.53 mL，6.7 mmol）為原料，將其溶解于四氫呋喃（30 mL）中。在攪拌下，將所得溶液冷卻至-78℃，并在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于5分鐘內(nèi)緩慢滴加叔丁基鋰的戊烷溶液（1.7 M，10.3 mL，17.5 mmol）。反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌2小時(shí)后，加入乙酸（3 mL）。隨后，將混濁的混合物在30分鐘內(nèi)緩慢升溫至室溫，并用乙酸乙酯（100 mL）稀釋。依次用飽和碳酸鈉溶液（2 × 10 mL）和鹽水（10 mL）洗滌有機(jī)相。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，過(guò)濾并真空濃縮，得到粗產(chǎn)物油狀物。通過(guò)柱層析純化（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷，1:9至1:1梯度洗脫），真空除去溶劑后，分離得到兩種產(chǎn)物，均為白色固體：（1）1-叔丁氧基羰基二氫吲哚（270 mg，18%收率）：1H NMR（CDCl3, 300 MHz）：δ 7.18-7.10（m, 2H），6.92（t, 1H, J = 7 Hz），3.97（t, 2H, J = 7 Hz），3.08（t, 2H, J = 7 Hz），1.57（s, 9H）；MS（APCI+）：m/z 220（[C13H18NO2 + H]+）；（2）1-Boc-5-甲?；胚徇?50 mg，39%收率）：1H NMR（CDCl3, 300 MHz）：δ 9.86（s, 1H），7.9（br s, 1H），7.70-7.65（m, 2H），4.06（t, 2H, J = 7 Hz），3.15（t, 2H, J = 7 Hz），1.58（s, 9H）；MS（ES+）：m/z 248（[C14H18NO3 + H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/63799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 11