16433-88-8

143-15-7

286438-45-7

1. 將芴（5.00 g，30.08 mmol）溶解于40 mL氯仿中。在0℃及避光條件下，緩慢滴加溶解于15 mL氯仿的溴（3.08 mL）溶液，攪拌反應(yīng)10小時。反應(yīng)完成后，將混合液倒入Na2S2O3水溶液中淬滅。用二氯甲烷（15 mL×3）萃取，合并有機層，依次用去離子水（25 mL×3）和飽和鹽水（20 mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑。粗產(chǎn)物用無水乙醇重結(jié)晶，得到白色固體2,7-二溴芴（7.04 g，產(chǎn)率72.2%）。 2. 將2,7-二溴芴（6.40 g，19.75 mmol）、四丁基溴化銨（0.10 g，0.31 mmol）和1-溴十二烷（10 mL，41.65 mmol）溶于60 mL甲苯和25 mL 50 wt% NaOH水溶液的混合溶劑中，氬氣保護下，80℃回流反應(yīng)24小時。反應(yīng)結(jié)束后，用乙酸乙酯（25 mL×3）萃取，合并有機層，依次用去離子水（25 mL×3）和飽和鹽水（30 mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜（石油醚:二氯甲烷=4:1）分離，得到淡黃色固體2,7-二溴-9,9-雙十二烷基芴（11.30 g，產(chǎn)率86.6%）。 3. 將2,7-二溴-9,9-雙十二烷基芴（2.00 g，3.03 mmol）溶于60 mL二氯甲烷中，加入10 mL濃硫酸，冷卻后分批加入硝酸鈰銨（4.98 g，9.08 mmol），攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)完成后，加入50 mL去離子水淬滅，用二氯甲烷（15 mL×3）萃取。合并有機層，依次用去離子水（25 mL×3）和飽和鹽水（20 mL）洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜（石油醚:二氯甲烷=4:1）分離，得到橙黃色產(chǎn)物2,7-二溴-9,9-雙十二烷基-1,6-二呋喃（1.7 g，產(chǎn)率74.56%）。

參考文獻：

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[2] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 28, p. 5540 - 5552

[3] Patent: CN107686448, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0016; 0017

[4] Macromolecules, 2015, vol. 48, # 15, p. 5155 - 5161

[5] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 57, p. 6388 - 6390