3034-50-2
中文名稱
4-咪唑甲醛
英文名稱
1H-Imidazole-4-carbaldehyde
CAS
3034-50-2
EINECS 編號
221-227-3
分子式
C4H4N2O
MDL 編號
MFCD00173726
分子量
96.09
MOL 文件
3034-50-2.mol
更新日期
2026/06/01 09:23:54
3034-50-2 結構式
基本信息
中文別名
4-甲酰基咪唑4-咪唑甲醛
咪唑-4-甲醛
4(5)-甲?；溥?BR>4(5)-咪唑甲醛
4-醛基咪唑
4(5)-咪唑甲
英文別名
1H-IMIDAZOLE-4-CARBALDEHYDE1H-IMIDAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE
4(5)-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE
4-FORMYLIMIDAZOLE
4-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE
IMIDAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE
FORMYLIMIDAZOLE
4-Formylimidazole 98%
4(5)-Imidazol carboxy aldehyde
4-Formylimidazole98%
Imidazole-4-carbaldehyde
4-FORMYLIMIDAZOLE (4(5)-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE)
imidazole-4-carboxaldehde
4(5)-Imidazolecarboxaldehyde 98%
5-Imidazolecarboxaldehyde
1H-Imidazole-5-carbaldehyde
所屬類別
有機原料：醛類化合物物理化學性質
外觀性狀類白色結晶粉末，熔點174-177℃
熔點174-177 °C(lit.)
沸點367.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于DMSO、甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)11.05±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色駝色
敏感性空氣敏感
InChIInChI=1S/C4H4N2O/c7-2-4-1-5-3-6-4/h1-3H,(H,5,6)
InChIKeyZQEXIXXJFSQPNA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC(C=O)=CN=1
CAS 數(shù)據(jù)庫3034-50-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關編碼29332900
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
2302-25-2
68-12-2
3034-50-2
在0℃條件下，向4-溴-1H-咪唑（0.65 g，4.4 mmol，1.0當量）的無水THF（20 mL）溶液中緩慢加入2M i-PrMgCl的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0當量），反應5分鐘。保持該溫度，繼續(xù)攪拌5分鐘后，在5分鐘內滴加2.5M n-BuLi的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0當量），確保反應溫度不超過20℃。將反應混合物在0℃下攪拌0.5小時，隨后加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.32 g，4.4 mmol，1.0當量）。將混合物在0.5小時內緩慢升溫至20℃，并用去離子水（6 mL）淬滅反應。在20℃下攪拌10分鐘后，進行相分離，水相用乙酸乙酯（10 mL）再萃取一次。合并有機相，將懸浮液恢復至室溫后，通過硅膠墊（0.51 cm）過濾，并用乙酸乙酯（10 mL）洗脫。濃縮濾液，殘余物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=10:1），得到4-咪唑甲醛（產(chǎn)物3），為灰白色固體，0.36 g（產(chǎn)率：85%），熔點：175-177℃。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ 9.74（s，1H），7.99（s，1H），7.94（s，1H）。13C-NMR（151 MHz，DMSO-d6）δ 184.46，139.44，134.9，129.5。
參考文獻：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
1H-Imidazole-4-carbaldehyde, 97%(3034-50-2)Sigma Aldrich
3034-50-2(sigmaaldrich)