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306937-12-2

中文名稱 BOC-3-氨基-4-甲氧基苯甲酸
英文名稱 Benzoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methoxy- (9CI)
CAS 306937-12-2
分子式 C13H17NO5
分子量 267.28
MOL 文件 306937-12-2.mol
306937-12-2 結(jié)構(gòu)式 306937-12-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
BOC-3-氨基-4-甲氧基苯甲酸
3-(叔丁氧基羰基氨基)-4-甲氧基苯甲酸
英文別名
3-(Boc-amino)-4-methoxybenzoic acid
3-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-methoxybenzoic acid
4-methoxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
Benzoic acid,3-[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-4-Methoxy-
Benzoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methoxy- (9CI)
3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-4-methoxybenzoic acid, tert-Butyl (5-carboxy-2-methoxyphenyl)carbamate

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)364.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.42±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

3-氨基-4-甲氧基苯甲酸

2840-26-8

BOC-3-氨基-4-甲氧基苯甲酸

306937-12-2

以二碳酸二叔丁酯和3-氨基-4-甲氧基苯甲酸為原料合成Boc-3-氨基-4-甲氧基苯甲酸的一般步驟:將3-氨基-4-甲氧基苯甲酸(20.0 g, 119 mmol)懸浮于1 mol/L NaOH水溶液(180 mL)和THF(150 mL)的混合溶劑中。將反應(yīng)混合物置于冰浴中冷卻。在攪拌條件下,緩慢滴加二碳酸二叔丁酯(104.4 g, 479 mmol)的THF(70 mL)溶液,滴加過程持續(xù)30分鐘。滴加完畢后,移除冰浴,將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌12小時。反應(yīng)完成后,通過減壓蒸餾除去THF。剩余的水相用蒸餾水稀釋,隨后用乙酸乙酯(3 × 70 mL)萃取三次。水相用濃鹽酸酸化至pH 4-5,再用乙酸乙酯(3 × 80 mL)萃取。合并所有有機(jī)相,用蒸餾水洗滌,并用無水硫酸鈉干燥。過濾后,通過減壓濃縮得到Boc-3-氨基-4-甲氧基苯甲酸(20.78 g, 產(chǎn)率65%)為灰白色固體,該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。

參考文獻(xiàn):

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 2, p. 311 - 322

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 103, p. 80 - 90

[3] Patent: CN104817489, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0037-0040

[4] Patent: US2011/178108, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17

安全數(shù)據(jù)

海關(guān)編碼29225090
"306937-12-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
6789-88-4 2840-26-8 111331-82-9
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