31448-54-1
中文名稱
2'-C-甲基尿苷
英文名稱
2'-C-Methyluridine
CAS
31448-54-1
分子式
C10H14N2O6
分子量
258.23
MOL 文件
31448-54-1.mol
更新日期
2026/07/10 13:07:10
31448-54-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2'-C-甲基尿苷2'-碳-甲基-尿甘
2'-碳-甲基-尿苷
英文別名
EOS-611812'-C-Methyluridine
2’-β-C-Methyluridine
Uridine, 2'-C-Methyl-
2'-C-Methyluridine USP/EP/BP
2'-C-Methyl-1-β-D-ribofuranosyluracil
1-(2-C-Methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
1-(2-C-Methyl-β-D-ribofuranosyl)uracil
1-(2-C-Methyl-beta-D-ribofuranosyl)uracil
1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)-3-Methyltetrahydrofuran-2-yl)pyriMidine-2,4(1H,3H)-dione
所屬類別
生物化工：核苷中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)110-112 °C
密度1.572
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C10H14N2O6/c1-10(17)7(15)5(4-13)18-8(10)12-3-2-6(14)11-9(12)16/h2-3,5,7-8,13,15,17H,4H2,1H3,(H,11,14,16)/t5-,7-,8-,10-/m1/s1
InChIKeyNBKORJKMMVZAOZ-VPCXQMTMSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=O)NC2=O)[C@](C)(O)[C@@H]1O
常見問題列表
背景
核苷及其衍生物在治療惡性腫瘤以及抗病毒方面效果顯著，其中2'-C-甲基尿苷是合成甲基胞苷類藥物的關(guān)鍵中間體。以D-核糖為起始原料,經(jīng)甲甘化、苯甲?；?、乙?；拇?lián)反應(yīng)得到1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲?；?β-D-吠喃核糖，各步反應(yīng)通過單因素實(shí)驗(yàn)考察確定了最佳反應(yīng)條件，收率達(dá)到70.6%。隨后該中間體丹紅里、氧1甲基化、苯甲?；磻?yīng)得到2'-C-甲基尿苷的糖基部分。合成方法
u6與尿喀啶在硅烷試劑存在下偶合生成帶保護(hù)基的尿苷結(jié)構(gòu)，再脫去保護(hù)基,得到目標(biāo)產(chǎn)物22-C-甲基尿苷（u1)，該路線是目前合成核苷類藥物最常見的路線。