3190-71-4
3190-71-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
格拉替雷中間體3
5-芐酯谷氨酸,NCA
谷氨酸 5-芐酯 N-羧基環(huán)內(nèi)酸酐
(4S)-2,5-二氧-4-惡唑烷丙酸芐酯
(S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸芐酯
(S)-3-(2,5-二氧代噁唑烷-4-基)丙酸芐酯
3-(2,5-二氧代惡唑烷-4-基)丙酸(S)-芐酯
H-GLU(OBZL)-NCA
L-Glu (OBn)-NCA
L-Glu(OBzl)-NCA
5-Benzyl-L-glutaMateNCA
H-GLU(OBZL)-NCA USP/EP/BP
L-GLU(OBZL)-NCA(3190-71-4)
5-Benzyl Glutamic Acid Ester Nca
Glutamic acid, 5-benzyl ester, NCA
-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1676-73-9
3190-71-4
實(shí)施例2：制備L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-芐基酯；在該實(shí)施例中，將3.3 L無水四氫呋喃與466 g（1.96 mol）L-谷氨酸γ-芐基酯的攪拌混合物以0.5 L/min的流速通入液面氮?dú)?，并加熱?5℃。維持此狀態(tài)30分鐘。隨后，將氮?dú)饬魉僭鲋? L/min，并以控制速率加入389 g（3.93 mol）氣態(tài)光氣，確保在10分鐘內(nèi)反應(yīng)混合物溫度維持在50°C至65°C之間。通過干冰/丙酮回流冷凝器將光氣冷凝回反應(yīng)容器。光氣加畢后，繼續(xù)在50°C至65°C下加熱反應(yīng)混合物25分鐘，直至固體完全溶解，得到澄清溶液。移除干冰和丙酮回流冷凝器，改用氮?dú)庖? L/min的流速在50°C至65°C下吹掃反應(yīng)混合物30分鐘。隨后，在50°C至65°C及15 mmHg壓力下進(jìn)行真空汽提，以除去四氫呋喃和過量光氣，殘余物經(jīng)濃縮后結(jié)晶。將結(jié)晶殘余物溶解于2.8 L無水乙酸乙酯中，通過真空過濾去除不溶固體。在攪拌下，向?yàn)V液中緩慢加入5.5 L無水己烷以誘導(dǎo)產(chǎn)物結(jié)晶。將結(jié)晶漿液攪拌30分鐘后，于5°C冷藏過夜。產(chǎn)物通過氮?dú)獗Ｗo(hù)下的真空過濾分離，依次用0.93 L的3:1己烷/乙酸乙酯混合液和1.4 L己烷洗滌。在漏斗中，保持氮?dú)庹龎?，通過抽真空干燥30分鐘，隨后在室溫下真空干燥至恒重。最終獲得461 g（產(chǎn)率89.2%）L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-芐基酯，熔點(diǎn)為92°C至94°C，氯化物含量為0.022%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/47703, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12-13
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[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243
[4] Biomacromolecules, 2011, vol. 12, # 10, p. 3797 - 3804