331834-13-0
中文名稱
苯并呋喃-5-硼酸
英文名稱
BENZOFURAN-5-BORONIC ACID
CAS
331834-13-0
分子式
C8H7BO3
MDL 編號
MFCD04038999
分子量
161.95
MOL 文件
331834-13-0.mol
更新日期
2024/11/27 14:07:28
331834-13-0 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)340.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.25±0.30(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C8H7BO3/c10-9(11)7-1-2-8-6(5-7)3-4-12-8/h1-5,10-11H
InChIKeyWYXQQAYIAJRORT-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C2OC=CC2=C1)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫331834-13-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志C
Hazard NoteCorrosive
海關(guān)編碼2932990090
制備方法
方法1
23145-07-5
121-43-7
331834-13-0
以5-溴苯并[b]呋喃和硼酸三甲酯為原料合成苯并[b]呋喃-5-硼酸的一般步驟如下： 1. 在氬氣保護(hù)下，將正丁基鋰的己烷溶液（1.5M; 3.72ml，5.6mmol）緩慢滴加至5-溴苯并[b]呋喃（1.0g，5.0mmol）的四氫呋喃（10ml）溶液中，保持反應(yīng)溫度為-60℃。 2. 在相同溫度下持續(xù)攪拌30分鐘。 3. 向反應(yīng)體系中加入硼酸三甲酯（0.69ml，6.0mmol），隨后在4小時(shí)內(nèi)將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫。 4. 將水（5ml）加入反應(yīng)混合物中，冷卻至5℃，隨后在減壓條件下蒸餾除去四氫呋喃。 5. 向殘余物中加入1N鹽酸調(diào)節(jié)pH至1，然后用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。 6. 有機(jī)層用鹽水洗滌，干燥后，蒸餾除去溶劑。 7. 殘余物用正己烷/乙醚混合物研磨，過濾并干燥，得到淺棕色固體狀的苯并[b]呋喃-5-硼酸（551mg）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2959918, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0089