3366-95-8
中文名稱(chēng)
塞克硝唑
英文名稱(chēng)
alpha,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
CAS
3366-95-8
EINECS 編號(hào)
222-134-0
分子式
C7H11N3O3
MDL 編號(hào)
MFCD00864656
分子量
185.18
MOL 文件
3366-95-8.mol
更新日期
2026/05/28 12:50:44
3366-95-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(2-羥基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑塞克硝唑
英文別名
alpha,2-dimethyl-5-nitro-1h-imidazole-1-ethanolSECNIDAZOLE
SECNIDAZOLE, MM(CRM STANDARD)
1-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-2-propanol
a,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
Flagentyl
PM 185184
RP 14539
1-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol
1H-Imidazole-1-ethanol, alpha,2-dimethyl-5-nitro-
α,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
所屬類(lèi)別
原料藥：其它抗生素類(lèi)藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)76°C
沸點(diǎn)396.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
酸度系數(shù)(pKa)14.50±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺黃色
水溶解性H2O: 2mg/mL, clear (warmed)
最大波長(zhǎng)(λmax)319nm(H2O)(lit.)
Merck14,8419
InChIInChI=1S/C7H11N3O3/c1-5(11)4-9-6(2)8-3-7(9)10(12)13/h3,5,11H,4H2,1-2H3
InChIKeyKPQZUUQMTUIKBP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(N1C(=NC=C1N(=O)=O)C)C(O)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)3366-95-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338
WGK GermanyWGK 3
海關(guān)編碼2933.29.2000
存儲(chǔ)類(lèi)別13 - Non Combustible Solids
常見(jiàn)問(wèn)題列表
抗原蟲(chóng)藥
塞克硝唑是一種硝基咪唑類(lèi)抗原蟲(chóng)和厭氧菌藥物，其結(jié)構(gòu)及藥理作用與甲硝唑相似，常溫下為白色至類(lèi)白色或微黃色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭、味苦，具有抗滴蟲(chóng)、抗阿米巴原蟲(chóng)作用。最初由法國(guó)羅納普朗克（Rhone-Poulenc Rorer）制藥公司研發(fā)成功，通過(guò)作用于原蟲(chóng)或厭氧菌的生長(zhǎng)期，破壞DNA鏈或抑制DNA的合成，導(dǎo)致原蟲(chóng)和厭氧菌死亡。
圖1為塞克硝唑結(jié)構(gòu)式。
【適應(yīng)癥】臨床上塞克硝唑可用于治療由陰道毛滴蟲(chóng)引起的尿道炎、陰道炎、男性前列腺炎，各種急慢性肝腸阿米巴?。c阿米巴病、肝阿米巴?。?，亦用于賈第鞭毛蟲(chóng)病及人體各部位厭氧菌感染的治療。
【需要注意】塞克硝唑與雙硫醒（又名戒酒硫）同服可引起譫妄或精神錯(cuò)亂，服用本品治療期間或至少服藥后一天內(nèi)不可飲酒，以免發(fā)生雙硫醒樣反應(yīng);塞克硝唑?qū)θA法令的抗凝作用有很強(qiáng)的抑制，故有血象異常既往史的患者不宜服用。
有關(guān)抗滴蟲(chóng)藥塞克硝唑的藥理作用，適應(yīng)癥，用法用量，合成方法信息由ChemicalBook的曉楠編輯。（2015-10-30）
用法用量
用法：口服、餐前服用。用量：
1．陰道毛滴蟲(chóng)引起的尿道炎和陰道炎：成人，2g（8片），單次服用。配偶應(yīng)同時(shí)服用。
2．腸阿米巴?。?BR> 1）有癥狀的急性阿米巴?。撼扇?，2g，單次服用；兒童為30mg/kg，單次服用。
2）無(wú)癥狀的急性阿米巴?。撼扇?，一次2g，一日1次，連服3日；兒童：一次30mg/kg，一日1次，連服3日。
3. 肝阿米巴?。撼扇耍阂蝗?.5g，一次或分次口服，連服5日；兒童：一次30mg/kg，一次或分次口服，連服5日。
4.賈第鞭毛蟲(chóng)?。簝和?0mg/kg，單次服用。
合成方法
以2-甲基-5-硝基咪唑?yàn)槠鹗荚?，與環(huán)氧丙烷反應(yīng)合成塞克硝唑，反應(yīng)中用活性更強(qiáng)的三氟化硼乙醚代替濃硫酸作為催化劑，以四氫呋喃為溶劑，將收率從30%提高到65%。新工藝對(duì)三氟化硼乙醚的用量進(jìn)行了優(yōu)化，得出最佳優(yōu)化配比為n（三氟化硼乙醚）:n（2-甲基-5-硝基咪唑）=0.5:1。該工藝收率較高，成本較低，適合工業(yè)化生產(chǎn)。新合成工藝研究單位：天津藥物研究院。生物活性
Secnidazole (Flagentyl, PM 185184, RP 14539) 是一種硝基咪唑類(lèi)抗感染劑。