3392-05-0
中文名稱
叔丁氧羰基-L-丙氨酸 N-丁二酰亞胺酯
英文名稱
Succinimido (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propionate
CAS
3392-05-0
EINECS 編號
222-229-7
分子式
C12H18N2O6
MDL 編號
MFCD00037907
分子量
286.28
MOL 文件
3392-05-0.mol
更新日期
2026/05/22 12:54:52
3392-05-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
叔丁氧羰基-L-丙氨酸 N-丁二酰亞胺酯Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亞胺酯
英文別名
BOC-D-ALANINE-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTERBOC-D-ALANINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
BOC-D-ALANINE-OSU
BOC-D-ALA-OSU
N-ALPHA-T-BOC-D-ALANINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
succinimido (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propionate
Boc-L-Alanine N-hydroxysuccinimde ester
BOC-L-ALA-OSU
Boc-L-alanineydroxysuccinimidester
Boc-Ala-OSu
Boc-L-alanine N-succinimidyl ester
BOC-ALANINE-1-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
BOC-L-ALANINE-HYDROXYSUCCINIMIDESTER
N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine hydroxysuccinimide ester
Boc-L-alanine N-succinimidyl ester, Boc-L-alanine hydroxysuccinimide ester
(S)-2-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]propionic acid 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl ester
[(S)-1-[[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl]ethyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
N-(tert-Butoxycarbonyl)alanine 2,5-dioxopyrrolizino
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine 2,5-dioxopyrrolizino
N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-alanine 2,5-dioxopyrrolizino
所屬類別
生物化工：丙氨酸類衍生物物理化學性質(zhì)
熔點161-163 °C
比旋光度-52 º (c=2.5% in dioxane)
密度1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度Soluble in water or 1% acetic acid
酸度系數(shù)(pKa)10.81±0.46(Predicted)
形態(tài)Powder
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 52±3.5°, c = 2.5% in dioxane
敏感性濕氣敏感
BRN3560476
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChI1S/C12H18N2O6/c1-7(13-11(18)19-12(2,3)4)10(17)20-14-8(15)5-6-9(14)16/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,13,18)/t7-/m0/s1
InChIKeyCOMUWNFVTWKSDT-ZETCQYMHSA-N
SMILESC[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫3392-05-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
15761-38-3
107960-02-1
3392-05-0
實施例11：N-琥珀酰亞胺基N-叔丁基氧基羰基-L-丙氨酸酯的制備 將0.95g（5mmol）N-叔丁氧基羰基-L-丙氨酸和0.66ml（5.5mmol）N-甲基嗎啉溶于6ml四氫呋喃（THF）中，隨后一次性加入1.8g（5.5mmol）N-琥珀酰亞胺基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯。將反應(yīng)混合物在20℃下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，加入約25ml乙酸乙酯進行稀釋，有機相依次用1N HCl溶液、碳酸氫鉀溶液快速洗滌，最后用水洗滌兩次。有機相經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮。殘余物通過乙酸乙酯/石油醚混合溶劑重結(jié)晶，得到1.25g（產(chǎn)率87%）白色晶體。蒸發(fā)母液并再次結(jié)晶可回收0.1g產(chǎn)物，使總產(chǎn)率提升至94%。產(chǎn)物熔點為158℃。[α]D20 = +50.7（c = 2，二惡烷）。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 12, p. 2364 - 2367
[2] Patent: US4782164, 1988, A