33985-71-6
33985-71-6 結構式
基本信息
9-醛基久洛尼定
2,3,6,7-四氫-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-甲醛
1,2,3,5,6,7-六氫吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉-9-甲醛
2,3,6,7-四氫-1H,5H-吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉-9-甲醛
2,3,6,7-Tetrahydro-1
9-Julolidinecarboxaldehyde
9-Julolidinecarboxaldehyde>
2,3,3a,4,5,6-Hexahydro-3a-aza-1H-phenalene-8-carbaldehyde
1,2,3,4,5,6-Hexahydro-3a-aza-3aH-phenalene-8-carbaldehyde
2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-9-carbaldehyde
1,2,3,5,6,7-Hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-9-carbaldehyde
2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-9-carboxaldehyde
5H-BENZO(IJ)QUINOLIZINE-9-CARBOXALDEHYDE, 2,3,6,7-TETRAHYDRO-1
物理化學性質
制備方法
479-59-4
68-12-2
33985-71-6
將久洛尼定（0.5 g，2.89 mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（0.255 g，3.49 mmol）和三氯氧磷（0.535 g，3.49 mmol）溶解于二氯甲烷（15 mL）中，混合物在氬氣保護下于室溫攪拌4小時。反應過程中溶液顏色變?yōu)榫G色，反應進程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應完成后，用水淬滅反應，隨后用2M氫氧化鈉溶液和乙醚萃取粗產物。有機相經兩次水洗后，用無水硫酸鎂干燥，過濾并減壓濃縮。粗產物通過柱色譜法純化，洗脫劑為40%-50%乙醚/己烷，得到0.48 g（收率83.08%）的1,2,3,5,6,7-六氫吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-甲醛，為淺黃色固體（當使用1.5 g久洛尼定時，收率可達92%）。產物結構經1H NMR（300 MHz, CDCl3）確認：δ 9.597（s, 1H），7.29（s, 1H），3.308（t, J = 57 Hz, 4H），2.787（t, J = 62 Hz, 4H），2.002-1.92（m, J = 63 Hz, 4H）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 1, p. 103 - 114
[2] Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 6, p. 603 - 613
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[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 30, p. 9257 - 9263
[5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 78, p. 11507 - 11510