63149-33-7
63149-33-7 結構式
基本信息
8-羥基久洛里定-9-甲醛
9-甲醛-8-羥基久洛尼定
9-甲?；?8-羥基久洛尼定
2,3,6,7-四氫-8羥基-1H,5H-苯并[IJ]喹嗪-9甲醛
8-羥基-2,3,6,7-四氫-1H,5H-吡啶并[3,2,1-IJ]喹啉-9-甲醛
物理化學性質
hematology
histology
安全數據
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
41175-50-2
68-12-2
63149-33-7
以1,2,3,5,6,7-六氫吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-8-醇和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)為原料，合成8-羥基-1,2,3,5,6,7-六氫吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-甲醛的一般步驟如下：在4℃條件下，向裝有10 mL DMF的燒瓶中緩慢滴加氯氧化磷（2.7 mL，4.4 g，29 mmol），滴加過程持續(xù)15分鐘。隨后，在10分鐘內向上述混合物中滴加8-羥基-1,2,3,5,6,7-六氫吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-8-醇（5.15 g，26.9 mmol）的DMF（5 mL）溶液。滴加完畢后，將反應混合物在室溫下攪拌30分鐘，然后升溫至100℃繼續(xù)攪拌30分鐘。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，并向攪拌中的深色溶液中加入30 mL水。將含水混合物攪拌1.5小時，直至藍綠色沉淀形成。通過過濾分離沉淀，用水洗滌并干燥。粗產物采用硅膠柱色譜法進行純化，洗脫劑為甲苯/乙酸乙酯（體積比2:1）。最終產物收率為94%，熔點為205℃（文獻值73-74℃）。
參考文獻：
[1] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 69, p. 9947 - 9950
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[3] Journal of Fluorescence, 2015, vol. 25, # 6, p. 1615 - 1628
[4] Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 6, p. 603 - 613
[5] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 8, p. 1465 - 1468