348640-06-2
348640-06-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
SWF-65
4-溴-7-氮雜吲
4-溴-7-氮雜吲哚
4-溴-7-并環(huán)化合物
4-溴-7-氮雜吲哚 1G
4-溴-1H-吡咯并[2,4-B]吡啶
4-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
SWF-65
348640-06-2
4-BroMo-7-Azaindol
4-BROMO-7-AZAINDOLE
4-broMo-1H-pyrrolo[2
4-Bromo-1H-pyrrolo-[2,3]pyridine
4-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 4-BROMO-
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
55052-24-9
348640-06-2
以1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-7-氧化物（3.0g，22.4mmol）為起始原料，將其與四甲基銨（4.13g，1.2當量）共同溶解于N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30ml）中。在0℃條件下，分批加入二甲基亞砜（Ms2O，7.8g，2.0當量）。反應混合物于0℃攪拌1小時，隨后升至室溫繼續(xù)攪拌4小時。反應完成后，用水（60ml）稀釋反應液，并用固體氫氧化鈉（NaOH）調(diào)節(jié)pH至7。隨后，加入超過130ml的水，將所得懸浮液于5℃保持1小時。通過過濾收集沉淀，用冰水（2×20ml）洗滌，并在真空烘箱中以五氧化二磷（P2O5）為干燥劑進行干燥，最終得到4-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（2.47g，收率56%）。質(zhì)譜（ESI）m/z 196.9 [M + H]+。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ 10.77（br s，1H），8.14（d，J = 5.2Hz，1H），7.42（s，1H），7.31（d，J = 5.1Hz，1H），6.57（s，1H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 2, p. 1208 - 1212
[2] Patent: CN101921268, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0257; 0265-0268
[3] Patent: WO2010/30727, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[4] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 26, p. 5023 - 5025
[5] Patent: WO2009/140320, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 86