35146-32-8
中文名稱
N-(三苯甲基)-L-組氨酸
英文名稱
H-HIS(TRT)-OH
CAS
35146-32-8
分子式
C25H23N3O2
分子量
397.47
MOL 文件
35146-32-8.mol
更新日期
2026/05/27 08:39:26
35146-32-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-組氨酸(三苯甲基)1-三苯甲基-L-組氨酸
N-IM-三苯甲基-組氨酸
N'-(三苯甲基)-L-組氨酸
N(IM)-(三苯甲基)-L-組氨酸
英文別名
His(Trt)L-His(Trt)
L-His(Trt)-OH
H-HIS(TRT)-OH
L-His(Trt)·H2O
H-L-HIS(TRT)-OH
H-HIS(T-TRT)-OH
H-HIS(1-TRT)-OH
H-His(tau-Trt)-OH
HISTIDINE(1-TRT)-OH
所屬類別
生物化工：天然氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)210℃
沸點(diǎn)584.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
酸度系數(shù)(pKa)1.78±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C25H23N3O2/c26-23(24(29)30)16-22-17-28(18-27-22)25(19-10-4-1-5-11-19,20-12-6-2-7-13-20)21-14-8-3-9-15-21/h1-15,17-18,23H,16,26H2,(H,29,30)/t23-/m0/s1
InChIKeyBSZQZNOAYQCQFZ-QHCPKHFHSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1N=CN(C(C2=CC=CC=C2)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=1)N
制備方法
方法1
109425-51-6
35146-32-8
以N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-組氨酸為原料合成N'-(三苯甲基)-L-組氨酸的一般步驟：將Fmoc-His(Trt)-OH（100g，0.161mol，1當(dāng)量）溶解于THF（2000mL）中，在攪拌條件下加入哌啶（140g，1.614mol，10當(dāng)量），使用機(jī)械攪拌器攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)Fmoc保護(hù)基完全脫除。隨后，向反應(yīng)體系中加入水（約4L），繼續(xù)攪拌30分鐘。通過抽濾收集沉淀物。將濾液濃縮以徹底除去THF。用稀鹽酸調(diào)節(jié)溶液pH至2.5，并將混合物攪拌過夜。過濾得到無色晶體53g（收率83%），產(chǎn)物在空氣中干燥過夜。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2012/136604, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 11, p. 1949 - 1951