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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>35150-07-3

35150-07-3

中文名稱 (2R)-2-氨甲?;量┩?1-甲酸叔丁酯
英文名稱 D-1-N-Boc-prolinamide
CAS 35150-07-3
分子式 C10H18N2O3
MDL 編號 MFCD00190827
分子量 214.26
MOL 文件 35150-07-3.mol
更新日期 2026/05/28 12:40:08
35150-07-3 結(jié)構(gòu)式 35150-07-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(2R)-2-氨甲?;量┩?1-甲酸叔丁酯
N-BOC-L-脯氨酰胺
英文別名
1-BOC-L-PROLINAMIDE
BOC-L-PROLINAMIDE
BOC-L-PROLINE AMIDE
BOC-L-PRO-NH2
BOC-PRO-NH2
BOC-PYRD(2)-NH2
L-1-N-BOC-PROLIDINAMIDE
(L)-1-N-BOC-PROLINAMIDE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PROLINE AMIDE
(S)-2-(AMINOCARBONYL)-1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
(S)-2-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
DL-1-BOC-PROLINAMIDE
Boc-D-Prolinamide
D-1-N-Boc-prolinamide
tert-Butyl (2R)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
所屬類別
生物化工:BOC-氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)104-108 °C
沸點(diǎn)370.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at 0°C
酸度系數(shù)(pKa)15.97±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChI1S/C10H18N2O3/c1-10(2,3)15-9(14)12-6-4-5-7(12)8(11)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,11,13)/t7-/m0/s1
InChIKeyPITJAAIPVBVRAO-ZETCQYMHSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N1CCC[C@H]1C(N)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫35150-07-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說明S24/25
WGK Germany2
REACH 注冊登記Active
海關(guān)編碼2933.99.9701
存儲類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Oral

制備方法

方法1
BOC-L-脯氨酸

15761-39-4

N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺

35150-07-3

通用方法:將BOC-L-脯氨酸(1.00g,4.65mmol)、二碳酸二叔丁酯(1.52g,6.97mmol)、碳酸氫銨(0.55g,6.97mmol)和吡啶(1.0mL)溶于二惡烷(20mL)中,室溫?cái)嚢璺磻?yīng)6小時。反應(yīng)完成后,用二氯甲烷萃取產(chǎn)物,依次用1M鹽酸和飽和氯化鈉溶液洗滌有機(jī)相,無水硫酸鈉干燥,過濾并減壓濃縮。向濃縮物中加入正己烷(100mL),超聲處理促使產(chǎn)物以白色固體形式析出,得到N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺(0.85g,收率85%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300MHz,CDCl3)表征:δ4.37-4.34(m,1H),3.47-3.36(m,2H),2.07-1.85(m,4H),1.49(s,9H)。質(zhì)譜(ESI)m/z 215 [M + H]+。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 1719 - 1729

[2] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95

[3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, # 35, p. 8544 - 8551

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 228 - 247

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7418 - 7429

常見問題列表

概述
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺是一種保護(hù)型的脯氨酸衍生物,其結(jié)構(gòu)中的Boc基團(tuán)可以在特定的反應(yīng)條件下發(fā)生脫除反應(yīng),得到相應(yīng)的二級胺類化合物L(fēng)-脯氨酰胺(L-Prolinamide)。L-脯氨酰胺是合成多肽和手性藥物的一個重要中間體,它也可作為不對稱催化合成反應(yīng)的手性配體,多用于Robinson環(huán)化反應(yīng)和Aldol縮合反應(yīng)等。此外,該物質(zhì)同時也是一種保健品原料。
用途
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺可用作手性有機(jī)合成與藥物分子合成中間體,它可用作治療2型糖尿病維他列汀和抗癌藥Leuprolide Acetate的合成原料。維格列汀是一種具有選擇性、競爭性、可逆的DPP24抑制劑,該藥物分子在促使胰島β細(xì)胞產(chǎn)生胰島素的同時可以降低胰高血糖素濃度,從而降低血糖,主要用于治療2-型糖尿病。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/12/22XW027013872605N-叔丁氧羰基-d-脯氨酰胺
(R)-tert-Butyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
35150-07-3100g1208元
2025/12/22B3756N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinamide
35150-07-31g30元
2025/12/22XW027013872604N-叔丁氧羰基-d-脯氨酰胺
(R)-tert-Butyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
35150-07-325g303元
"35150-07-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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