70138-72-6
中文名稱(chēng)
(2R)-2-氨甲?;量┩?1-甲酸叔丁酯
英文名稱(chēng)
D-1-N-BOC-PROLINAMIDE
CAS
70138-72-6
分子式
C10H18N2O3
MDL 編號(hào)
MFCD03419274
分子量
214.26
MOL 文件
70138-72-6.mol
更新日期
2025/11/04 10:43:35
70138-72-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(2R)-2-氨甲?;量┩?1-甲酸叔丁酯N-BOC-D-脯氨酰胺
D-N-BOC-脯氨酰胺
英文別名
1-BOC-D-PROLINAMIDED-1-N-BOC-PROLINAMIDE
D-N-BOC-PROLINAMIDE
(R)-2-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
TERT-BUTYL (2R)-2-CARBAMOYLPYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
N-ALPHA-BOC-D-PROLINEAMIDE
所屬類(lèi)別
生物化工:BOC-氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)100-102 °C
沸點(diǎn)370.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)15.97±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)70138-72-6(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
37784-17-1
70138-72-6
以Boc-D-脯氨酸為原料合成(R)-2-氨基甲?;量┩?1-羧酸叔丁酯的一般步驟: 例1; (R)-2-氨基甲?;量┩?1-羧酸叔丁酯的合成; 在-78℃下,將N-甲基嗎啉(9.85g,97.5mmol)和氯甲酸異丁酯(13.3g,97.5mmol)加入到(R)-吡咯烷-1,2-二羧酸1-叔丁酯(20.0g,92.9mmol)的THF溶液(98mL)中,攪拌1小時(shí)。緩慢加入氫氧化銨(58mL),同時(shí)將反應(yīng)體系升溫至室溫,繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物在二氯甲烷和水之間分配。有機(jī)相用1M HCl洗滌,無(wú)水硫酸鈉干燥,過(guò)濾并濃縮,得到標(biāo)題產(chǎn)物(10.8g,54%),為無(wú)色半固體。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)5.91-6.13(m,1H),4.17-4.30(m,2H),3.37-3.48(m,2H),2.10-2.18(m,2H),1.84-1.96(m,2H),1.45(s,9H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2007/259926, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 46, p. 9536 - 9541
