355134-13-3
355134-13-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-5-硝基苯甲醛
3-溴-5-硝基苯甲醛(易制爆)
3-Bromo-5-formylnitrobenzene
3-Fluoro-5-nitrobenzaldehyde
Benzaldehyde,3-bromo-5-nitro-
3-Bromo-5-nitrobenzaldehyde 95%
3-BroMo-5-nitrobenzaldehyde, 97+%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
制備方法
99-61-6
355134-13-3
以間硝基苯甲醛為原料合成3-溴-5-硝基苯甲醛的一般步驟：在室溫下，將3-硝基苯甲醛（1.0g，6.6mmol）溶解于濃硫酸（4.0mL）中，隨后分批加入N-溴代琥珀酰亞胺（1.4g，7.9mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至65℃，維持該溫度反應(yīng)1小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將反應(yīng)液緩慢倒入冰水中，析出固體后過濾收集。粗產(chǎn)物用無水硫酸鈉干燥，并通過乙酸乙酯/石油醚（體積比1:10）混合溶劑進行重結(jié)晶純化，最終得到3-溴-5-硝基苯甲醛（1.3g，產(chǎn)率82%）為白色晶體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO-d6）確認：δ 10.09（s，1H），8.79-8.55（m，2H），8.51（s，1H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 12, p. 5235 - 5244
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 15, p. 5867 - 5869
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 116, p. 46 - 58
[4] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 15, p. 4512 - 4513
[5] Patent: WO2009/153313, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 185