355386-94-6
中文名稱
喹啉-5-硼酸
英文名稱
Quinoline-5-boronic acid
CAS
355386-94-6
分子式
C9H8BNO2
MDL 編號
MFCD03095058
分子量
172.98
MOL 文件
355386-94-6.mol
更新日期
2024/02/06 00:13:55
355386-94-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-喹啉硼酸喹啉-5-硼酸
英文別名
5-QUINOLINEBORONIC ACIDAKOS BRN-0681
CHEMBRDG-BB 4202092
QUINOLIN-5-YLBORONIC ACID
QUINOLINE-5-BORONIC ACID
Boronic acid, 5-quinolinyl- (9CI)
5-QUINOLINBORONIC ACID
QUINOLIN-5-YL-5-BORONIC ACID
所屬類別
化學試劑：硼酸物理化學性質(zhì)
熔點144-148°C
沸點400.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)7.46±0.30(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Light yellow to Light orange
InChIInChI=1S/C9H8BNO2/c12-10(13)8-4-1-5-9-7(8)3-2-6-11-9/h1-6,12-13H
InChIKeyNWIJBOCPTGHGIK-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC2N=CC=CC1=2)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫355386-94-6(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
4964-71-0
5419-55-6
355386-94-6
在100 mL三頸燒瓶中，加入5-溴喹啉（10 mmol，2.08 g）和無水THF（50 mL），在氮氣保護下，于-78℃緩慢滴加正丁基鋰（11 mmol，1.6 M，6.88 mL）。保持-78℃反應(yīng)2小時后，緩慢滴加硼酸三異丙酯（15 mmol，3.03 g）的THF溶液（5 mL）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)，確認原料消失后，用20%稀鹽酸（20 mL）淬滅反應(yīng)，室溫下攪拌3小時。隨后，用乙酸乙酯（50 mL×3）萃取反應(yīng)混合物，合并有機相，用飽和鹽水（100 mL×3）洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。濃縮有機相后，通過柱色譜法純化，得到喹啉-5-硼酸（7.6 mmol，1.31 g，收率76%）。
參考文獻：
[1] Patent: CN107814795, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0014; 0016