35853-45-3
35853-45-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,8-雙三氟甲基-4-溴喹啉
4-溴-2,8-雙(三氟甲基)喹啉
4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉
)-4-BROMOQUINOL
1-METHYL-3-(AMINOMETHYL)PIPERIDINE
2,8-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMOQUINOLIN
4-BROMO-2,8-BIS(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE
2,8-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMOQUINOLINE
Quinoline, 4-bromo-2,8-bis(trifluoromethyl)-
4-Bromo-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline, >=98%
2,8-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMOQUINOLINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
35853-41-9
35853-45-3
在氬氣保護下，將溴氧化磷（4 g，14.2 mmol）加熱至90℃，直至固體完全溶解。向該熱溶液中加入2,8-雙(三氟甲基)-4-羥基喹啉（4.08 g，14.2 mmol），并將油浴溫度升至150℃。反應(yīng)6小時后，將混合物冷卻至室溫。通過加入冰水淬滅反應(yīng)，過濾生成的沉淀，并用冷水洗滌，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉（4.70 g，收率96%），為白色固體。薄層色譜（TLC）Rf值為0.79（展開劑：環(huán)己烷/乙醚=5:1）。熔點：60℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.82（t，J=7.9 Hz，1H），8.11（s，1H），8.22（d，J=7.3 Hz，1H），8.46（d，J=8.6 Hz，1H）。13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ 120.9（q，J=276.0 Hz），122.0（q，J=2.0 Hz），123.6（q，J=273.8 Hz），128.9，129.4，129.8（q，J=30.8 Hz），130.5（q，J=5.3 Hz），131.5，138.5，144.5，148.6（q，J=36.1 Hz）。紅外光譜（IR）νmax：1577，1422，1302，1136，1098，1010，876，824 cm-1。氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（GC-MS）m/z：343。高分辨質(zhì)譜（HRMS）計算值C11H4BrF6NNa（M+Na）+：365.9329，實測值：365.9346。
參考文獻：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 47, p. 14070 - 14074
[2] Angew. Chem., 2015, vol. 127, # 47, p. 14276 - 14280,5
[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 20, p. 9567 - 9575
[4] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, # 2, p. 138 - 148
[5] Patent: WO2012/107532, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21