3964-04-3
3964-04-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴代喹啉
4-Bromopuinoline
4-BROMOQUINOLINE,97%
4-Bromoquinoline 3964-4-3
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
611-36-9
3964-04-3
步驟1：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向攪拌的4-羥基喹啉（4.00 g，27.6 mmol）的無(wú)水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，30 mL）溶液中緩慢滴加三溴化磷（7.61 g，28.2 mmol），滴加時(shí)間為10分鐘。反應(yīng)混合物形成紅色懸浮液，繼續(xù)在氮?dú)夥障聰嚢?0分鐘。通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)，確認(rèn)原料完全消耗后，將反應(yīng)混合物在冰浴中淬滅，并攪拌30分鐘。隨后，用飽和碳酸氫鈉溶液（20 mL）調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至約10。用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，以二氯甲烷/甲醇（0%至10%）梯度洗脫，得到4-溴喹啉（5.04 g，收率88%）為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS，ESI）檢測(cè)，顯示[M+H]+峰為208；1H NMR（400 MHz，氯仿-d）δ ppm：8.69（d，J = 4.69 Hz，1H），8.20（dd，J = 8.39, 0.88 Hz，1H），8.08-8.16（m，1H），7.78（ddd，J = 8.39, 6.98, 1.37 Hz，1H），7.71（d，J = 4.69 Hz，1H），7.66（ddd，J = 8.31, 7.04, 1.15 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
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[3] Patent: WO2014/121883, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 51
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