16567-18-3
中文名稱
8-溴喹啉
英文名稱
8-Bromoquinoline
CAS
16567-18-3
分子式
C9H6BrN
MDL 編號
MFCD00191859
分子量
208.05
MOL 文件
16567-18-3.mol
更新日期
2026/05/29 16:26:55
16567-18-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-溴喹啉8-溴代喹啉
英文別名
8-BROMOQUINOLINERARECHEM AK ML 0146
8-BROMOQUIOLINE
http://www.ruiyitech.com/detail.phpCAS=578-66-5&class_id=4
8-bromooquinoline
8-Bromoquinoline ,97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色液體
熔點58-59 °C
沸點112-113 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度1.594 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.672(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Refrigerator (+4°C)
酸度系數(shù)(pKa)2.33±0.17(Predicted)
形態(tài)熔化后的液體
比重1.594
顏色透明黃色至黃棕色
敏感性感光
檢測方法GC
InChIInChI=1S/C9H6BrN/c10-8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6H
InChIKeyPIWNKSHCLTZKSZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2Br)C=CC=1
CAS 數(shù)據(jù)庫16567-18-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Quinoline, 8-bromo-(16567-18-3)
存儲注意事項氮氣保護(hù)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29334900
存儲類別10 - Combustible liquids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
常見問題列表
溴喹啉
有七種位置異構(gòu)體，其主要物性列表如下：▼
▲
名稱
熔點(℃)
沸點(℃)
溶解性
2-溴喹啉
48～49
溶于乙醚、氯仿、苯
3-溴喹啉
12～15
274～276、 95(66.66Pa)
4-溴喹啉
29～30
270(分解)
易溶于稀酸
5-溴喹啉
52(針狀晶體)
280
6-溴喹啉
24
278
7-溴喹啉
52(針狀晶體)
290
8-溴喹啉
80
165～166 (2399.79Pa)
制備
將喹啉（25 mmol）在二氯甲烷（30 mL）中的溶液冷卻至0°C。在保持0℃的同時，在30分鐘內(nèi)向反應(yīng)混合物中分批加入N-溴琥珀酰亞胺（2.045g，11.5mmol）和三氟乙酸（1.86mL，25mmol）。將得到的/結(jié)果棕色漿液加熱至環(huán)境溫度。當(dāng)TLC指示反應(yīng)完成時，將所得/所得棕色漿液攪拌過夜。淬滅反應(yīng)混合物。用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至10。用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物。用水洗滌反應(yīng)混合物兩次。用無水硫酸鈉干燥合并的有機層。真空濃縮合并的有機層。
用途和制備方法
3-溴喹啉與混酸作用生成3-溴-5-硝基喹啉，與高錳酸鉀加熱被氧化為5-溴-2，3-吡啶二甲酸。6-溴喹啉與硝酸加熱生成6-溴-8-硝基喹啉，與高錳酸鉀作用被氧化為2，3- 吡啶二甲酸。
由2-羥基喹啉與五溴化磷作用制得2-溴喹啉。
由喹啉過溴化物于180℃加熱制得3-溴喹啉。
由4-羥基喹啉與五溴化磷加熱，或由4-氨基喹啉經(jīng)重氮化反應(yīng)制得4-溴喹啉。
5-溴喹啉由間溴苯胺、甘油、間溴硝基苯及濃硫酸加熱，或由5-氨基喹啉經(jīng)重氮化反應(yīng)制取。
由對溴苯胺與甘油、濃硫酸、對溴硝基苯加熱制得6-溴喹啉。
由7-氨基喹啉經(jīng)重氮化反應(yīng)制得7-溴喹啉。
8-溴喹啉由鄰溴苯胺、甘油、濃硫酸及鄰溴硝基苯加熱制得。
用途：作有機合成試劑。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
8-溴喹啉8-Bromoquinoline, 96%(16567-18-3)
Sigma Aldrich
16567-18-3(sigmaaldrich)