3601-90-9
中文名稱
1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖
英文名稱
1-Chloro-3,5-di(4-chlorbenzoyl)-2-deoxy-D-ribose
CAS
3601-90-9
分子式
C19H15Cl3O5
分子量
429.68
MOL 文件
3601-90-9.mol
更新日期
2026/05/27 10:41:56
3601-90-9 結構式
基本信息
中文別名
氯糖1-氯-3,5-二對氯苯甲?；?2-脫
1-氯-3‘5二氯苯甲酰氧基-2脫氧D核酸
1-氯-3,5-二對氯苯甲?；?D-呋喃核糖
1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-D-呋喃核糖
1-氯-3,5-對氯苯甲?；?2-脫氧-D-核糖
1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖
1-氯-2-脫氧-3,5-二對氯苯甲酰氧基-D-核糖
1-氯-3,5-二(O-對氯苯甲?；?-2-脫氧-D-核糖
3,5-O-二(4-氯苯甲?；?-2-脫氧-D-呋喃核糖基氯
英文別名
1-Chloro-3,5-di(4-ch1-Chloro-3,5-Di-(P-Chlorobenzo
1-CHLORO-3,5-DI(4-CHLORBENZOYL)-2-DEOXY-D-RIBOSE
1-CHLORO-3,5-DIPARACHLOROBENZOYL-2-DEOXY-D-RIBOSE
1-chloro-3,5-di-(p-chlorbenzoyl)-2-deoxy-d-ribose
3,5-O-Bis(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-D-ribofuranosyl
2-Deoxy-3,5-bis-O-(4-chlorobenzoyl)-D-erythro-pent
1-chloro-3,5-di-p-chlorobenzoyloxy-2-deoxy-d-ribose
1-CHLORO-3,5-DI-(P-CHLOROBENZOYL)-2-DEOXY-D-RIBOSE,88+%
1-Chloro-2-Deoxy-3,5-Di(O-P-Chlorobenzoyl)-D-Ribofuranose
所屬類別
生物化工：單糖物理化學性質
沸點530.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.46
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
InChIInChI=1S/C19H15Cl3O5/c20-13-5-1-11(2-6-13)18(23)25-10-16-15(9-17(22)26-16)27-19(24)12-3-7-14(21)8-4-12/h1-8,15-17H,9-10H2/t15-,16+,17?/m0/s1
InChIKeyQEHCZULNFYDPPL-RTKIROINSA-N
SMILESC1(Cl)O[C@H](COC(=O)C2=CC=C(Cl)C=C2)[C@@H](OC(=O)C2=CC=C(Cl)C=C2)C1
常見問題列表
性質
1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖在常溫常壓下為白色固體狀。用途
1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖是醫(yī)藥化學和有機合成中間體，例如可用于藥物分子地西他濱的制備合成，地西他濱是一種天然2′-脫氧胞苷酸的腺苷類似物，通過抑制DNA甲基轉移酶，減少DNA的甲基化，從而抑制腫瘤細胞增殖以及防止耐藥的發(fā)生，為目前已知最強的DNA甲基化特異性抑制劑，屬于S期細胞周期特異性藥物，適用于治療骨髓增生異常綜合征（簡稱MDS）。制備方法
在氬氣環(huán)境下，將2'-脫氧-D-核糖（6.00克）溶于干燥的甲醇（100毫升），向反應混合物中慢慢地加入鹽酸（1.50毫升1.25M鹽酸在MeOH中），在室溫下將所得溶液攪拌反應1小時，往反應體系中慢慢地加入吡啶（40毫升）以中和所得溶液。將該溶液真空下蒸發(fā)至接近干燥狀態(tài)，用吡啶（15毫升）共同蒸發(fā)該溶液。將殘余物溶于吡啶（100毫升），然后冷卻至0度，用對氯苯甲酰氯（107毫摩爾）處理殘余物，在室溫下將殘余物攪拌反應18小時，將漿液倒入水和二氯甲烷（2：3，250毫升）的混合體系中，用飽和碳酸氫鈉水溶液（2 x 20毫升）、稀硫酸（2 x 20毫升）和水（2 x 20毫升）依次分別洗滌有機相，分離出有機層，所得的有機層用無水硫酸鎂干燥，通過硅藻土過濾除去硫酸鎂固體，所得的濾液在真空下旋轉蒸發(fā)以除去反應溶劑，然后將得到的漿液溶解在乙醚（45毫升）和乙酸（60毫升）的混合物溶液中，在0度條件下用氣態(tài)鹽酸處理該溶液約1小時，然后用冷的乙醚洗滌固體沉淀物，最后將沉淀物在真空狀態(tài)下干燥18小時即可得到目標分子1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖。
圖 1-氯-3,5-二對氯苯甲酰氧基-2-脫氧-D-核糖的合成路線