3619-17-8
中文名稱
異丁酰肼
英文名稱
Isobutyric acid hydrazide
CAS
3619-17-8
分子式
C4H10N2O
MDL 編號(hào)
MFCD00025122
分子量
102.14
MOL 文件
3619-17-8.mol
更新日期
2026/05/20 16:07:56
3619-17-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
異丁酰肼異丁酸肼
英文別名
KOS B015435ISOBUTYROHYDRAZIDE
ISOBUTYLVINYLETHER
isobutyrylhydrazide
CHEMBRDG-BB 3015435
ART-CHEM-BB B015435
SPECS AE-848/30741004
1-Isobutyrylhydrazine
ISOBUTYRIC ACID HYDRAZIDE
2-methylpropionicacidhydrazide
2-Methylpropanoic acid hydrazide
2-methylpropanohydrazide(SALTDATA: FREE)
4-Isobutyl-5-m-tolyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)97 °C
沸點(diǎn)238.6±9.0 °C(Predicted)
密度0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)13.46±0.36(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
InChI1S/C4H10N2O/c1-3(2)4(7)6-5/h3H,5H2,1-2H3,(H,6,7)
InChIKeyPLNNJQXIITYYTN-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)C(=O)NN
CAS 數(shù)據(jù)庫3619-17-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H319-H335-H315
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R20/21/22-R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN2811
WGK GermanyWGK 3
RTECS號(hào)NQ4700000
海關(guān)編碼2928.00.5000
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
存儲(chǔ)類別6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 3 Oral
制備方法
方法1
97-62-1
3619-17-8
以異丁酸乙酯（58.0 g，0.5 mol）為原料，與過量的50%水合肼（110 mL）在回流條件下反應(yīng)7小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過真空蒸餾除去溶劑，粗產(chǎn)物經(jīng)乙醇重結(jié)晶純化，得到異丁酰肼（3），產(chǎn)率為65.6%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Medicinal Chemistry, 2013, vol. 9, # 7, p. 968 - 973
[2] Patent: WO2016/127859, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00233
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1930, vol. <2>125, p. 176
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1904, vol. <2>69, p. 498
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 25, # 1, p. 75 - 79
常見問題列表
應(yīng)用
異丁酰肼可用作醫(yī)藥合成中間體。其應(yīng)用舉例如下：1)制備3-異丙基-4-氨基-1，2，4-三唑啉-5-酮，包括：步驟1，在正丁醇溶劑中，在反應(yīng)溫度為50～150℃下，將異丁酸和水合肼進(jìn)行反應(yīng)，生成異丁酰肼；步驟2，在反應(yīng)溫度為0～60℃下，將步驟1中合成的異丁酰肼反應(yīng)液和光氣或固光以及作為溶劑的正丁醇進(jìn)行反應(yīng)，生成2-異丁基肼基甲酸丁酯；步驟3，在堿溶液中，在反應(yīng)溫度為80～120℃下，將步驟2中合成的2-異丁基肼基甲酸丁酯和水合肼進(jìn)行反應(yīng)，生成3-異丙基-4-氨基-1，2，4-三唑啉-5-酮和正丁醇。本發(fā)明反應(yīng)全程使用單一正丁醇作為溶劑，中間過程不分離，具有反應(yīng)體系簡單，反應(yīng)速度快，“三廢”量少；正丁醇可反復(fù)套用；并且合成方法收率高達(dá)85％的優(yōu)點(diǎn)。
2)制備一類新的吲哚衍生物。以吲哚-3-甲醛的衍生物、異丁酰肼為原料，把具有抗癌活性的基團(tuán)如-OCH3、-C=N-NH-C=O等通過化學(xué)反應(yīng)全部或部分引入到吲哚的適當(dāng)位置，得到一系列含有多官能團(tuán)的吲哚類化合物。該工藝操作簡便、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高，且該類化合物具有良好的生物活性，可以用于治療腫瘤，在藥學(xué)領(lǐng)域內(nèi)具有廣泛的應(yīng)用前景。