3622-38-6
中文名稱
2-氯-5-硝基苯并噻唑
英文名稱
Benzothiazole, 2-chloro-5-nitro- (7CI,8CI,9CI)
CAS
3622-38-6
分子式
C7H3ClN2O2S
分子量
214.63
MOL 文件
3622-38-6.mol
更新日期
2025/12/07 14:05:32
3622-38-6 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-5-硝基苯并噻唑2-氯-5-硝基苯并噻唑(易制爆)
2-氯-5-硝基苯并噻唑(CAS號:3622-38-6)
英文別名
2-Chloro-5-nitrobenzothiazole2-chloro-5-nitrobenzo[d]thiazole
Benzothiazole, 2-chloro-5-nitro-
2-chloro-5-nitro-1,3-benzothiazole
Benzothiazole, 2-chloro-5-nitro- (7CI,8CI,9CI)
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物
制備方法
方法1
58759-63-0
3622-38-6
通用方法：GP3-1：將5-硝基苯并噻唑-2-硫醇（1.0當量）與乙基黃原酸鉀（1.2當量或2.2當量，通常使用2.2當量）在10體積無水DMF中的溶液在100℃或120℃下于氮氣氛圍中加熱4小時。反應進程通過TLC監(jiān)測。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，用水（10體積）稀釋，并用1M HCl溶液中和至pH5。形成的沉淀通過過濾收集，用水洗滌，先使用旋轉蒸發(fā)儀干燥，隨后進行真空干燥。GP3-2：在冰浴冷卻條件下，將硫酰氯（SO2Cl2，1體積）緩慢加入含有2-巰基苯并噻唑（1.0當量）的2體積無水DCM溶液中。混合物在室溫下攪拌1小時，反應進程通過TLC監(jiān)測。原料消耗完畢后，將反應混合物用30體積乙醚稀釋，并小心加入水淬滅反應。繼續(xù)攪拌1小時以確保硫酰氯完全消耗及產(chǎn)物釋放。分離有機層，用飽和NaHCO3溶液中和，Na2SO4干燥，隨后通過硅膠柱色譜純化，得到純產(chǎn)物。最終產(chǎn)物通過LC-MS和NMR進行表征。
參考文獻：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, vol. 42, # 4, p. 727 - 730
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 24, p. 7661 - 7670
[3] Patent: WO2016/207785, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 45; 46