36825-35-1
36825-35-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-溴-4-氨基喹啉
4-氨基-2-溴喹啉
4-AMINO-2-BROMOQUINOLINE
4-Quinolinamine, 2-bromo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
20146-63-8
36825-35-1
以2-溴-3-硝基喹啉為原料合成2-溴喹啉-4-胺的一般步驟如下：化合物5的制備參照文獻(xiàn)方法[Kornblum, N. et al. Reduction of optically active 2-nitrooctane and α-phenylnitroethane. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6266-6269; Den Hertog, H. J.; Buurman, D. J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1972, 91, 841-849]。具體操作如下：將化合物4（1.82 g, 7.2 mmol）溶解于乙酸中，加入鐵粉（5當(dāng)量），反應(yīng)混合物于65℃攪拌2.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，過濾除去鐵粉，并用二氯甲烷（DCM）洗滌。隨后，用2M氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至9，再次過濾，殘余物用氨水洗滌。水層用二氯甲烷萃取，有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。產(chǎn)物通過柱色譜法純化，以二氯甲烷為洗脫劑。得到目標(biāo)產(chǎn)物0.69 g，收率43%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3）和13C NMR（CDCl3）確認(rèn)：1H NMR（CDCl3）δ 4.81（寬峰，2H, NH2），6.76（單峰，1H, Ar），7.48（三重峰，1H, J = 7.3 Hz, Ar），7.62-7.73（多重峰，2H, Ar），7.94（雙峰，1H, J = 8.76 Hz, Ar）；13C NMR（CDCl3）δ 106.65, 117.82, 120.21, 125.37, 129.19, 130.45, 148.78, 150.90。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 4, p. 926 - 931
[2] Patent: WO2010/20981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29; 1/2