65340-73-0
中文名稱
4-氨基-6-溴喹啉
英文名稱
4-Amino-6-bromoquinoline
CAS
65340-73-0
分子式
C9H7BrN2
分子量
223.07
MOL 文件
65340-73-0.mol
更新日期
2026/06/04 08:27:42
65340-73-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴-4-氨基喹啉4-氨基-6-溴喹啉
英文別名
6-Bromoquinolin-4-amineBUTTPARK 44\09-54
6-bromo-4-quinolinamine
4-AMINO-6-BROMOQUINOLINE
4-Quinolinamine, 6-bromo-
6-BROMO-QUINOLIN-4-YLAMINE
4-Amino-6-bromoquinoline ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學性質(zhì)
熔點228-230°C
沸點388.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.649±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)8.21±0.50(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to yellow Solid
InChI1S/C9H7BrN2/c10-6-1-2-9-7(5-6)8(11)3-4-12-9/h1-5H,(H2,11,12)
InChIKeyFNXZGQRYAJYZLP-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1ccnc2ccc(Br)cc12
制備方法
方法1
65340-70-7
65340-73-0
以6-溴-4-氯喹啉為原料合成4-氨基-6-溴喹啉的一般步驟如下：向裝有磁力攪拌子的反應瓶中加入6-溴-4-氯喹啉（500 mg，2.1 mmol）、乙酰胺（2.438 g，41.3 mmol）和碳酸鉀（1.449 g，10.5 mmol）。將反應混合物加熱至180℃，維持該溫度反應5小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，加入水（50 mL）稀釋。用乙酸乙酯（20 mL × 3）萃取水相，合并有機相并用無水硫酸鈉干燥。過濾除去干燥劑，減壓濃縮濾液。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：二氯甲烷/甲醇 = 20:1）純化殘余物，得到目標產(chǎn)物6-溴喹啉-4-胺（198 mg，產(chǎn)率43%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和LC-MS（ESI）表征，確認其結(jié)構(gòu)。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.9, 2.3 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H). LC-MS (ESI) m/z = 223.1, 225.1 (M + H, M + 2 + H)。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 1919 - 1922