374633-36-0
中文名稱
2-溴-3-氟-6-甲基吡啶
英文名稱
2-BROMO-3-FLUORO-6-PICOLINE
CAS
374633-36-0
分子式
C6H5BrFN
MDL 編號(hào)
MFCD03095061
分子量
190.01
MOL 文件
374633-36-0.mol
更新日期
2026/05/20 14:15:24
374633-36-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-3-氟-6-甲基吡啶 英文別名
2-BROMO-3-FLUORO-6-PICOLINE2-bromo-3-fluoro-6-methylpyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：甲基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)185.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.592±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.91±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
外觀White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H5BrFN/c1-4-2-3-5(8)6(7)9-4/h2-3H,1H3
InChIKeyKKVUMKHUMBXLMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC(C)=CC=C1F
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)374633-36-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H312-H315-H319-H332-H335-H302
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
WGK GermanyWGK 3
海關(guān)編碼2933499090
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Oral
制備方法
方法1
126325-53-9
374633-36-0
通用方法：將3-氨基-2-溴-6-甲基吡啶（7a）或4-氨基-2-溴-6-甲基吡啶（7b）（25.20 g，134.73 mmol）加入到水（78.1 mL）和濃鹽酸的混合物中。用濃鹽酸（12.8 mL，350.30 mmol）將混合物冷卻至0℃。在攪拌下，分批加入亞硝酸鈉（18.6 g，269.46 mmol），保持反應(yīng)溫度在-5℃至0℃之間，持續(xù)20分鐘。10分鐘后，在冷卻條件下緩慢滴加65%六氟磷酸溶液（43.26 g，296.41 mmol），此時(shí)觀察到大量沉淀生成。通過(guò)玻璃過(guò)濾漏斗過(guò)濾收集沉淀，依次用冷水（2×50 mL）和乙醚（100 mL）洗滌，隨后在空氣中干燥48小時(shí)。將干燥后的固體緩慢加熱至100℃，反應(yīng)放熱明顯，10分鐘后形成深色油狀物。用稀釋的氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)油狀物的pH至約10，然后用二氯甲烷（2×150 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮至干。最后，通過(guò)中性氧化鋁柱層析，使用己烷/乙酸乙酯（10:1）作為洗脫液，純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-3-氟-6-甲基吡啶。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 22, p. 5228 - 5231