374633-36-0
中文名稱
2-溴-3-氟-6-甲基吡啶
英文名稱
2-BROMO-3-FLUORO-6-PICOLINE
CAS
374633-36-0
分子式
C6H5BrFN
MDL 編號
MFCD03095061
分子量
190.01
MOL 文件
374633-36-0.mol
更新日期
2026/07/14 17:43:38
374633-36-0 結構式
基本信息
中文別名
2-溴-3-氟-6-甲基吡啶 英文別名
2-BROMO-3-FLUORO-6-PICOLINE2-bromo-3-fluoro-6-methylpyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：甲基吡啶物理化學性質
沸點185.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.592±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-0.91±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
外觀White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H5BrFN/c1-4-2-3-5(8)6(7)9-4/h2-3H,1H3
InChIKeyKKVUMKHUMBXLMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC(C)=CC=C1F
CAS 數(shù)據(jù)庫374633-36-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
126325-53-9
374633-36-0
通用方法：將3-氨基-2-溴-6-甲基吡啶（7a）或4-氨基-2-溴-6-甲基吡啶（7b）（25.20 g，134.73 mmol）加入到水（78.1 mL）和濃鹽酸的混合物中。用濃鹽酸（12.8 mL，350.30 mmol）將混合物冷卻至0℃。在攪拌下，分批加入亞硝酸鈉（18.6 g，269.46 mmol），保持反應溫度在-5℃至0℃之間，持續(xù)20分鐘。10分鐘后，在冷卻條件下緩慢滴加65%六氟磷酸溶液（43.26 g，296.41 mmol），此時觀察到大量沉淀生成。通過玻璃過濾漏斗過濾收集沉淀，依次用冷水（2×50 mL）和乙醚（100 mL）洗滌，隨后在空氣中干燥48小時。將干燥后的固體緩慢加熱至100℃，反應放熱明顯，10分鐘后形成深色油狀物。用稀釋的氫氧化鈉溶液調節(jié)油狀物的pH至約10，然后用二氯甲烷（2×150 mL）進行萃取。合并有機層，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮至干。最后，通過中性氧化鋁柱層析，使用己烷/乙酸乙酯（10:1）作為洗脫液，純化殘余物，得到目標產物2-溴-3-氟-6-甲基吡啶。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 22, p. 5228 - 5231