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37566-39-5

中文名稱 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑
英文名稱 2-AMINO-5-BROMO-[1,3,4]THIADIAZOLE
CAS 37566-39-5
分子式 C2H2BrN3S
MDL 編號(hào) MFCD00464325
分子量 180.03
MOL 文件 37566-39-5.mol
更新日期 2026/05/27 10:37:42
37566-39-5 結(jié)構(gòu)式 37566-39-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑
5-溴-1,3,4-噻二唑-2-胺
5-溴-1,3,4-THIADIAZOL-2-基胺
英文別名
2-AMINO-5-BROMO-[1,3,4]THIADIAZOLE
5-BROMO-1,3,4-THIADIAZOL-2-AMINE
5-Bromo-1,3,4-thiadiazol-2-ylamine
TOSLAB 5874
所屬類別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)168 °C
沸點(diǎn)314.1±25.0 °C(Predicted)
密度2.147
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.76±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Beige
InChIInChI=1S/C2H2BrN3S/c3-1-5-6-2(4)7-1/h(H2,4,6)
InChIKeyGLYQQFBHCFPEEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(Br)=NN=C1N
CAS 數(shù)據(jù)庫37566-39-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H312-H319-H332
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36
安全說明22-36/37/39
WGK Germany2
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2934999090

制備方法

方法1
2-氨基-1,3,4-噻二唑

4005-51-0

2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑

37566-39-5

以2-氨基-1,3,4-噻二唑?yàn)樵虾铣?-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的一般步驟: 1. 在反應(yīng)瓶中加入2-氨基-1,3,4-噻二唑(5g,48.45mmol)的甲醇(70mL)溶液。 2. 依次加入碳酸氫鈉(8.14g,96.90mmol)和溴(2.5mL,48.45mmol)。 3. 將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌,直至通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)顯示原料完全消失(約30-40分鐘)。 4. 反應(yīng)完成后,通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀在減壓下除去溶劑。 5. 粗產(chǎn)物用甲醇-乙醚(1:1,v/v)混合溶劑研磨,得到2-氨基-5-溴-[1,3,4]噻二唑白色固體。 6. 將含有少量產(chǎn)物的母液通過快速柱色譜法純化,使用二氯甲烷-甲醇(99:1,v/v)作為洗脫劑。 7. 產(chǎn)物經(jīng)核磁共振氫譜(1H NMR,300MHz,DMSO-d6)確認(rèn):δ7.52(br s,2H)。 8. 質(zhì)譜(ES+)分析顯示m/z 181([M+H]+,計(jì)算值:180.0)。 收率:99%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2009/40552, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51

[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 198 - 202

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5305 - 5309

[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 34 - 48

[5] Patent: WO2013/163244, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00179; 00180

常見問題列表

用途
2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑用于制備芳基噻二唑 H3 拮抗劑作為細(xì)胞色素 P450 抑制劑。 也可用于合成6-氟-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。
2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/03/03448672-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑
2-Amino-5-bromo-1,3,4-thiadiazole, 97%, Thermo Scientific Chemicals
37566-39-510g4937元
2025/05/22XW37566395022-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑37566-39-525G116元
2025/05/22XW37566395012-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑37566-39-5100G405元
"37566-39-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
4005-51-0 2349-67-9 861325-16-8 59565-52-5 27115-74-8 14068-53-2 108-33-8 61830-21-5 37566-39-5
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