37622-90-5
中文名稱
4-吡唑甲酸乙酯
英文名稱
Ethyl pyrazole-4-carboxylate
CAS
37622-90-5
分子式
C6H8N2O2
MDL 編號
MFCD00010844
分子量
140.14
MOL 文件
37622-90-5.mol
更新日期
2026/07/13 14:09:26
37622-90-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-吡唑甲酸乙酯1H-吡唑-4-甲酸乙酯
4-吡唑甲酸乙酯, 99% - SEE B25351
吡唑-4-甲酸乙酯
乙酯4-吡唑甲酸
英文別名
ETHYL 4-PYRAZOLECARBOXYLATEETHYL PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
Ethyl 1H-pyrazole-4-carboxylate
Ethyl 4-pyarazolecarboxylate
Ethyl pyrazole-4-carboxylate 98+%
1H-Pyrazole-4-carboxylicacid,ethylester(9CI)
Ethyl 4-pyrazolecarboxylate, 99% - See B25351
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀類白色結(jié)晶
熔點78-80 °C(lit.)
沸點138-140 °C3 mm Hg(lit.)
密度1.2850 (rough estimate)
折射率1.5010 (estimate)
閃點138-140°C/3mm
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度與丙酮混溶。
酸度系數(shù)(pKa)11.70±0.50(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至淡黃色
InChIInChI=1S/C6H8N2O2/c1-2-10-6(9)5-3-7-8-4-5/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8)
InChIKeyKACZQOKEFKFNDB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(C(OCC)=O)C=N1
LogP0.909 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫37622-90-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息4-(C2H5COO)-pyrazole(37622-90-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29331990
制備方法
方法1
80370-42-9
37622-90-5
以2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯為原料合成4-吡唑甲酸乙酯的一般步驟如下：在冰浴冷卻條件下，向溶解于150 mL乙醇中的27.6 g (192 mmol) (乙氧基羰基)丙二醛溶液中緩慢加入6.2 g (193 mmol) 肼。將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌17小時以完成反應(yīng)。隨后，通過真空蒸餾去除反應(yīng)混合物中的乙醇。殘余物通過硅膠柱色譜法進行純化，使用二氯甲烷與乙酸乙酯的混合溶劑作為展開劑，最終得到19.4 g (產(chǎn)率72.4%) 1H-吡唑-4-羧酸乙酯，產(chǎn)物為黃色結(jié)晶。1H-NMR [CDCl3/TMS, δ(ppm)]: 8.08 (2H, s), 5.30 (1H, s), 4.31 (2H, q), 1.36 (3H, t)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 33, p. 7745 - 7758
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 865 - 872
[3] Patent: EP1364946, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 196
[4] Patent: US2005/256004, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 32
常見問題列表
理化性質(zhì)
4-吡唑甲酸乙酯在常溫常壓下為白色或者淺黃色結(jié)晶固體狀，不溶于水，微溶于丙酮，在強極性有機溶劑中溶解性較好。其結(jié)構(gòu)中的吡唑環(huán)和羰基都是常見的反應(yīng)中心，可以進行親核取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、羰基反應(yīng)等多種化學(xué)反應(yīng)。此外，酯基也可參與酯交換反應(yīng)、水解反應(yīng)等反應(yīng)。該吡唑環(huán)中的氮原子具有一定的堿性。吡唑環(huán)上的氮原子上帶有一個孤對電子，可以與質(zhì)子結(jié)合形成吡唑類堿，從而表現(xiàn)出一定的堿性。此外，吡唑環(huán)上的氮原子也可以與金屬離子配位形成配合物，表現(xiàn)出更強的堿性。應(yīng)用
4-吡唑甲酸乙酯是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室研發(fā)過程和生物化工生產(chǎn)過程中。用途
4-吡唑甲酸乙酯用于合成異惡唑-4-羧酸衍生物和異惡唑-3,5-二羧基酰胺類除草劑。本品為瑞加德松雜質(zhì)，用作藥品檢測和申報等。穩(wěn)定性
4-吡唑甲酸乙酯在常溫下相對穩(wěn)定，但在高溫、光照、強酸或強堿的條件下容易發(fā)生分解或反應(yīng)。該化合物在酸性和中性條件下相對穩(wěn)定，但在堿性條件下易于水解和酯交換反應(yīng)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
Ethyl 4-pyrazolecarboxylate, 99%(37622-90-5)Sigma Aldrich
37622-90-5(sigmaaldrich)