385-01-3
385-01-3 結構式
基本信息
2-硝基-3-氟苯酚
3-氟-2-硝基苯酚
2-Fluoro-3-nitrophenol
2-nitro-3-fluorophenol
物理化學性質
安全數據
Skin Corr. 1B
制備方法
19064-24-5
385-01-3
以2,6-二氟硝基苯為原料合成3-氟-2-硝基苯酚的一般步驟：首先，將TERT-丁氧基鉀（1.23g，11mmol）溶解于25mL無水DMSO中，室溫下攪拌30分鐘。隨后，加入1,3-二氟-2-硝基苯（1.59g，10mmol），繼續(xù)攪拌反應18小時。反應完成后，將混合物用150mL 1N硫酸水溶液稀釋，并用三份50mL二乙醚進行萃取。合并有機層，用水洗滌，硫酸鈉干燥，過濾后真空濃縮。將殘余物溶解于50mL三氟乙酸中，室溫反應30分鐘后，再次真空濃縮。接著，用50mL 1N氫氧化鈉水溶液處理殘余物，并用三份30mL二乙醚萃取。水層用1N硫酸水溶液酸化后，用兩份50mL二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷層，用水洗滌，硫酸鈉干燥，過濾并真空濃縮，得到1.3g 3-氟-2-硝基苯酚，為橙色油狀物（收率61%）。 接下來，將3-氟-2-硝基苯酚（1.13g，7.2mmol）和吡啶（0.65mL，8mmol）溶解于15mL無水二氯甲烷中，冰浴冷卻。緩慢加入三氟甲磺酸酐（1.33mL，7.9mmol）溶于3mL無水二氯甲烷的溶液。反應4小時后，用100mL二氯甲烷稀釋反應混合物，依次用兩份30mL飽和碳酸氫鈉水溶液、兩份30mL 1N硫酸水溶液和兩份30mL水洗滌。有機層經硫酸鈉干燥，過濾后真空濃縮，得到2g目標產物，為淺棕色油狀物（收率96%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 182-183
[2] Magnetic Resonance in Chemistry, 1996, vol. 34, # 6, p. 440 - 446
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2006, vol. 49, # 7, p. 623 - 634
[4] Patent: WO2011/106986, 2011, A1
[5] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 17, p. 1436 - 1448