388116-27-6
388116-27-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-吲哚硼酸頻哪醇酯
4-吲哚硼酸頻那醇酯
吲哚-4-硼酸頻吶醇酯
吲哚-4-硼酸片吶醇酯
吲哚-4-硼酸頻哪醇酯
吲哚-4-硼酸頻那醇酯
吲哚-4-硼酸頻哪酯, 97+%
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
Indole-4-boronicacid,pinacolester
Indole-4-boronic acid picol ester
1H-indol-4-ylboronic acid pinacol
1H-Indole-4-boronic acid, pinacol ester
5-(4 4 5 5-TETRAMETHYL-1 3 2-DIOXABOROL&
Indole-4-boronic acid pinacol ester, 97+%
REF DUPL: Indole-4-boronic acid pinacol ester
4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
52488-36-5
73183-34-3
388116-27-6
以4-溴吲哚和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成4-吲哚硼酸頻那醇酯的一般步驟如下： （a）4-（4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚的制備。在氬氣保護(hù)下，向50mL圓底燒瓶中加入4-溴吲哚（1.00g，5.10mmol）、雙（頻哪醇合）二硼（1.68g，6.63mmol）、醋酸鉀（1.44g，15.3mmol）和二氯二（二苯基膦）二氯化鈀（II）二氯甲烷復(fù)合物（206mg，0.26mmol）。隨后加入無(wú)水二甲基亞砜（16mL），將反應(yīng)混合物在90℃下攪拌加熱4小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，通過(guò)硅膠短柱過(guò)濾，濾餅用叔丁基甲基醚（2×50mL）洗滌。合并濾液，用飽和食鹽水（3×50mL）洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法（乙酸乙酯/庚烷，1:4）純化，得到4-（4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）-1H-吲哚，為白色固體（1.24g，收率定量）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/280891, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 600 - 603
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2496 - 2500
[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276