399-88-2
399-88-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氟-4-甲基嘧啶
3-FLUORO-4-PICOLINE
3-FLUORO-4-METHYLPYRIDINE (3-FLUORO-4-PICOLINE)
4-METHYL-3-FLUOROPYRIDINE
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
372-47-4
74-88-4
399-88-2
以3-氟吡啶和碘甲烷為原料合成3-氟-4-甲基吡啶的一般步驟如下：在氬氣保護(hù)下，向冷卻至-78℃的N,N-二異丙胺（15.92 mL, 113.4 mmol）的四氫呋喃（THF, 140 mL）溶液中，緩慢滴加2.5 M的正丁基鋰（BuLi）己烷溶液（45.4 mL, 113.4 mmol），滴加時(shí)間控制在30分鐘內(nèi)。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，在相同溫度下加入3-氟吡啶（10 g, 103.1 mmol）的THF（5 mL）溶液。反應(yīng)1小時(shí)后，向混合物中加入碘甲烷（MeI, 7 mL, 113.4 mmol），然后讓反應(yīng)混合物緩慢升溫至25℃。反應(yīng)完成后，加入飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液（30 mL）淬滅反應(yīng)，水相用乙醚萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓蒸餾收集產(chǎn)物，得到無色液體3-氟-4-甲基吡啶，沸點(diǎn)130℃，產(chǎn)量5.3 g（產(chǎn)率47%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H-NMR（CDCl3）和ESI/MS確認(rèn)：1H-NMR（CDCl3）：δ 8.25（s, 1H）, 8.18（m, 1H）, 7.02（m, 1H）；ESI/MS m/e: 112（[M + H]+, C6H6FN）。
參考文獻(xiàn)：
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