402-45-9
中文名稱
對三氟甲基苯酚
英文名稱
4-Trifluoromethylphenol
CAS
402-45-9
EINECS 編號
206-945-7
分子式
C7H5F3O
MDL 編號
MFCD00002363
分子量
162.11
MOL 文件
402-45-9.mol
更新日期
2026/05/29 17:35:36
402-45-9 結構式
基本信息
中文別名
對三氟甲基苯酚4-(三氟甲基)苯酚
4-三氟甲基苯酚
A,A,A-三氟對甲酚
4-羥基三氟甲苯
α,α,α-三氟對甲酚
對羥基三氟甲苯
4-羥基三氟甲苯,98%
三氟對甲基苯酚
英文別名
4-HYDROXY-ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROTOLUENE4-HYDROXYBENZOTRIFLUORIDE
4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOL
ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-4-CRESOL
ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-P-CRESOL
P-HYDROXYBENZOTRIFLUORIDE
P-(TRIFLUOROMETHYL)PHENOL
alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-cresol,loosecrystals
Phenol, 4-(trifluoromethyl)-
4-Hydroxy-α,α,α-trifluorotoluene
α,α,α-Trifluoro-p-cresol
4-Hydroxybenxotrifluoride
ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUORO-P-CRESOL, 99 %
alpha,alpha,alpha-Trifluoro-p-cresol；
4-HydroxytrifluoromethylBenzene
4-Hydroxybenzotrifluoride,98%
4-Hydroxybenzotrifluoride99%
4-Hydroxybenzotrifluoride 99%
TRIFLUORO-PARA-CRESOL
4/p-Trifluoromethylaniline
所屬類別
化學試劑：酚類物理化學性質
外觀性狀黃色至橙色透明液體，冬季為固體 ，熔點 40-46°C ,沸點 71.5-72°C (8 mmHg) ,閃點 83°C
熔點45-47 °C(lit.)
沸點71.5-72 °C (8 mmHg)
密度1.3226 (estimate)
閃點183 °F
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿（輕微）、Dmso（輕微）、甲醇（輕微）
水溶解性不溶于水
酸度系數(pKa)pK1:8.675 (25°C)
形態(tài)Crystals
顏色白色至黃棕色
檢測方法HPLC
BRN1637019
穩(wěn)定性感光
InChI1S/C7H5F3O/c8-7(9,10)5-1-3-6(11)4-2-5/h1-4,11H
InChIKeyBAYGVMXZJBFEMB-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1ccc(cc1)C(F)(F)F
NIST化學物質信息p-Hydroxybenzotrifluoride(402-45-9)
EPA化學物質信息4-(Trifluoromethyl)phenol (402-45-9)
安全數據
警示詞危險
危險品標志Xn,Xi
安全說明S26-S39-S24/25
危險品運輸編號UN 2926 4.1/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
包裝類別Ⅱ
海關編碼29081000
存儲類別4.1B - Flammable solid hazardous materials
危險性類別Acute Tox. 3 Oral
Eye Dam. 1
Flam. Sol. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Eye Dam. 1
Flam. Sol. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
常見問題列表
制備
步驟1、強酸性陽離子交換樹脂的預處理：在1000mL燒杯中放入10g樹脂，先用清水對樹脂(大孔強酸性苯乙烯系陽離子交換樹脂、或強酸型732陽離子樹脂)進行浸泡沖洗，放置在交換柱中用質量百分比濃度為4～5％的鹽酸溶液浸泡樹脂2～4小時，然后放盡鹽酸溶液，最后用清水淋洗至中性即可。
步驟2、在100mL三口燒瓶中，依次加入0.1mol(16.1g)對三氟甲基苯胺，16.1g大孔強酸性苯乙烯系陽離子交換樹脂，攪拌下滴入預先配置好的亞硝酸鈉水溶液(0.1mol，6.9g亞硝酸鈉溶于6mL去離子水)，控溫0℃混合攪拌2小時，進行重氮化反應，反應完成后混合物用80～100目篩過濾，分離出強酸性陽離子交換樹脂；濾液升溫到95～100℃直接進行水解反應1小時，水解完成后經過常壓蒸餾除去水分，減壓精餾(8mmHg)收集71～72℃餾分得到相應的目標產物對三氟甲基苯酚，產率90％；分離出來的陽離子交換樹脂需要再生使用，在交換柱中采用質量百分比濃度8％鹽酸液浸泡2小時，放盡鹽酸溶液，最后用去離子水洗至pH＝4.5～6.5即可循環(huán)使用，按前一批次的物料比投料進行下一批合成反應。
制備方法
氯硅烷和溴三氟甲烷在-59℃反應生成三氟甲基硅烷，三氟甲基硅烷和苯醌在催化劑存在下反應得到4-三乙基硅氧基-4-三氟甲基-2,5-環(huán)己二烯-1-酮，鋅粉還原得到對三氟甲基苯酚，收率為71%。此法避免了傳統(tǒng)工藝中氫氟酸的使用，但反應要在無水條件下進行，若有水存在，在水和堿的作用下，三氟甲基硅烷會迅速變成硅醇。反應所用的催化劑都是堿，堿的強度和催化活性之間沒有聯(lián)系，目前尚不清楚催化劑在反應中的作用，但沒有催化劑，反應就無法進行。