40834-42-2
40834-42-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
異維A酸環(huán)狀物
4-甲基-5羥基呋喃--2酮
4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮
5-羥基-4-甲基呋喃-2(5H)-酮
環(huán)狀物(4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮)
異維A酸中間體/異維A酸環(huán)狀物/4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮
4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮(CAS號:40834-42-2)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
616-02-4
931-23-7
40834-42-2
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5.34 g（21.00 mmol）LiAlH(t-BuO)3溶于40 cm3無水THF中，于30分鐘內(nèi)滴加至1.68 g（15.00 mmol）檸康酸酐溶于50 cm3無水THF的溶液中，反應(yīng)溫度維持在-30℃。滴加完畢后，將反應(yīng)體系溫度升至-15℃，保持3小時(shí)。隨后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后，用50 cm3 1M HCl溶液淬滅反應(yīng)，隨后用飽和NaCl溶液洗滌，并用EtOAc（3×50 cm3）萃取粗產(chǎn)物。合并有機(jī)相，用MgSO?干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。通過硅膠柱色譜（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯=80:20）純化，分別得到5-羥基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮（7a，1.023 g，收率60%）和4-甲基-5-羥基呋喃-2-酮（7b，116 mg，收率7%），均為黃色油狀物。TLC分析（展開劑：石油醚/乙酸乙酯=80:20）顯示7a和7b的Rf值分別為0.16和0.15。7a的1H NMR（400 MHz, 丙酮-d6）δ: 6.67（bs, 1H）, 6.02（bs, 1H）, 5.87（p, J = 1.5 Hz, 1H）, 2.08（d, J = 1.5 Hz, 3H）ppm; 13C NMR（100 MHz, 丙酮-d6）δ: 171.30（C）, 166.65（C）, 118.68（CH）, 100.25（CH）, 13.15（CH3）ppm; MS（EI）: m/z (%) = 114.0（[M]+, 2）, 113.0（7）, 86.0（61）, 85.0（13）, 69.0（100）, 68.0（82）, 41.1（50）, 40.1（65）, 39.1（93）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 8, p. 1475 - 1480