41748-71-4
41748-71-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1H-吲唑-4-胺
4-氨基-1H-吲唑
1H-INDAZOL-4-AMINE
4-AMINO (1H)INDAZOLE
1H-indazol-4-ylamine
1H-Indazol-4-amine ,97%
4-Amine-1H-Indazole, 97%
1H-indazol-4-amine(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
2942-40-7
41748-71-4
以4-硝基吲唑?yàn)樵虾铣?-氨基吲唑的一般步驟如下： 1. 將2-甲基-3-硝基苯胺（2.27g，14.91mmol）溶于乙酸（60mL）中，加入亞硝酸鈉（1.13g，1.1當(dāng)量）的水溶液（5mL）。反應(yīng)2小時(shí)后，將深紅色溶液倒入冰/水中，過(guò)濾收集沉淀，得到4-硝基-1H-吲唑（1.98g，產(chǎn)率81%）。 2. 將4-硝基-1H-吲唑（760mg，4.68mmol）、炭載鈀（10%，催化劑）和乙醇（30mL）在氫氣球下攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)硅藻土過(guò)濾，真空除去溶劑，得到1H-吲唑-4-基胺（631mg，產(chǎn)率100%）。 3. 在低于0℃的條件下，將1H-吲唑-4-基胺（63mg，4.74mmol）在6M鹽酸（7.2mL）中的懸浮液滴加到亞硝酸鈉（337mg，4.89mmol）的水溶液（2mL）中。攪拌30分鐘后，加入四氟硼酸鈉（724mg）。反應(yīng)混合物形成粘性溶液，過(guò)濾并用水短暫洗滌，得到1H-吲唑-4-重氮四氟硼酸鹽（218mg，產(chǎn)率20%），為深紅色固體。 4. 用氬氣吹掃干燥的甲醇（4mL）5分鐘，加入1H-吲唑-4-重氮四氟硼酸鹽（218mg，0.94mmol）、雙頻哪醇二硼（239mg，1.0當(dāng)量）和[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]氯化鈀(II)（20mg）。反應(yīng)混合物攪拌5小時(shí)后，通過(guò)硅藻土過(guò)濾。殘余物通過(guò)快速色譜法純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-氨基吲唑（117mg）。
參考文獻(xiàn)：
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