4269-17-4
中文名稱(chēng)
4-溴-9H-芴-9-酮
英文名稱(chēng)
4-Bromo-9H-fluoren-9-one
CAS
4269-17-4
分子式
C13H7BrO
分子量
259.1
MOL 文件
4269-17-4.mol
更新日期
2026/06/05 17:27:37
4269-17-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴芴酮4-溴-9-芴酮
4-溴芴-9-酮
4-溴9H-氟-9-酮
4-溴-9H-芴-9-酮
4-溴-9H-芴-9-酮
4-溴芴酮(9H-FLUOREN-9-ONE, 4-BROMO-)
英文別名
NSC813394269-17-4
4-Bromofluorenone
4-BroMo-9-fluorenone
4-Bromo-fluoren-9-one
4-broMo-9H-fluoren-9-one
9H-Fluoren-9-one, 4-bromo-
4-Bromo-9H-fluoren-9-one
所屬類(lèi)別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)127.0 to 131.0 °C
沸點(diǎn)392.8±21.0 °C(Predicted)
密度1.609
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到黃色到綠色
InChIInChI=1S/C13H7BrO/c14-11-7-3-6-10-12(11)8-4-1-2-5-9(8)13(10)15/h1-7H
InChIKeyYWYZCXNQMZOYHM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2Br
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)4269-17-4
制備方法
方法1
54245-41-9
4269-17-4
向500 mL三口燒瓶中依次加入50 mL芐腈、70.7 g (0.3 mol)鄰二溴苯和68.4 g (0.45 mol)氟化銫。在氬氣保護(hù)下，加入0.86 g (1.5 mmol)雙(二亞芐基丙酮)鈀、2.86 g (15 mmol)噻吩-2-羧酸酯和7.0 g (15 mmol)1,1'-雙(二叔丁基膦)二茂鐵作為催化劑。將反應(yīng)混合物在150°C下攪拌24小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，過(guò)濾反應(yīng)混合物，蒸餾濾液以除去芐腈，得到粗產(chǎn)物2-溴-2'-甲腈聯(lián)苯。將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至另一個(gè)500 mL三口燒瓶中，加入80 mL冰醋酸和80 mL濃硫酸。加熱回流12小時(shí)后，冷卻至室溫，過(guò)濾得到深黃色固體。用100 mL水和100 mL甲醇洗滌固體，最后從200 mL異丙苯中重結(jié)晶，得到61.9 g (收率80%)4-溴-9H-芴-9-酮，為黃色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN105237379, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0006; 0016
[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 11, p. 2742 - 2745
[3] Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2209 - 2228