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4282-29-5

中文名稱 3,4-噻吩二羧酸
英文名稱 THIOPHENE-3,4-DICARBOXYLIC ACID
CAS 4282-29-5
分子式 C6H4O4S
分子量 172.16
MOL 文件 4282-29-5.mol
更新日期 2026/05/22 08:49:51
4282-29-5 結(jié)構(gòu)式 4282-29-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3,4-噻吩二甲酸
3,4-噻吩二羧酸
噻吩-3,4-二羧酸
噻吩-3,4-二甲酸
3,4-噻吩二甲酸 1G
英文別名
3,4-Dicarboxythiophene
3,4-THIOPHENEDICARBOXYLIC ACID
THIOPHENE-3,4-DICARBOXYLIC ACID
3,4-Thiophenedicarboxylic acid,97%
3,4-Thiophenedicarboxylic acid ,98%
所屬類別
醫(yī)藥中間體:噻吩類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點227-231 °C
沸點272.46°C (rough estimate)
密度1.473 (estimate)
折射率1.5500 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)3.36±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色黃色至米粉色或淺棕色
最大波長(λmax)240nm(H2O)(lit.)
InChIInChI=1S/C6H4O4S/c7-5(8)3-1-11-2-4(3)6(9)10/h1-2H,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKeyZWWLLYJRPKYTDF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC=C(C(O)=O)C=1C(O)=O

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明24/25
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29349990
存儲類別11 - Combustible Solids

制備方法

方法1
3,4-二氰基噻吩

18853-32-2

3,4-噻吩二羧酸

4282-29-5

以3,4-二氰基噻吩為原料合成3,4-噻吩二羧酸的一般步驟如下:將噻吩-3,4-二腈(13.4g,100mmol)與氫氧化鉀(56.1g,1mol)共同溶解于乙二醇(167ml)中,反應(yīng)混合物在攪拌條件下加熱回流過夜。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,隨后加入蒸餾水稀釋,并用乙醚洗滌以去除未反應(yīng)的原料和副產(chǎn)物。水相用飽和鹽酸酸化至pH<2,此時目標(biāo)產(chǎn)物3,4-噻吩二羧酸以固體形式析出。通過乙酸乙酯萃取水相中的有機物質(zhì),合并有機相并用無水硫酸鎂干燥。過濾后,減壓蒸發(fā)去除有機溶劑,得到粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品在蒸餾水中進行重結(jié)晶純化,最終得到白色結(jié)晶狀3,4-噻吩二羧酸(15.2g,收率88%)。

參考文獻:

[1] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1993, # 9, p. 1589 - 1596

[2] Patent: WO2008/127029, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18

[3] Patent: US2010/99840, 2010, A1

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1103 - 1108

[5] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 46, p. 19035 - 19042

常見問題列表

性質(zhì)
3,4-噻吩二羧酸在常溫常壓下為黃色或者淺黃色固體,具有顯著的酸性。分子具有相對較高的分子量和較強的分子間相互作用力,因此其熔點和沸點較高。其分子中的芳香性環(huán)也具有較高的電子密度,使得其容易被氧化劑氧化。該化合物是一種鄰二酸類化合物,可以在脫水劑的作用下發(fā)生脫水縮合反應(yīng)得到想要的酸酐衍生物。
用途

3,4-噻吩二羧酸是一種有用的研究化學(xué)品。

用途

3,4-噻吩二羧酸用作有機合成中間體。

3,4-噻吩二羧酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/12/22XW024282295043,4-噻吩二羧酸4282-29-525G443元
2025/12/22XW024282295033,4-噻吩二羧酸4282-29-510G179元
2025/12/22XW024282295023,4-噻吩二羧酸4282-29-55G90元
"4282-29-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
29683-84-9 175202-55-8 4815-30-9 4282-31-9
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