4295-99-2
4295-99-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氰基四氫吡喃
四氫吡喃-4-氰基
四氫-2H-吡喃-4-腈
4-氰基四氫-4H-吡喃
四氫-2H-吡喃-4-甲腈
4-氰基四氫吡喃(CAS號:4295-99-2)
4-cyanotetrahydropiran
4-Cyanotetrahydropyran
4-CYANOTETRAHYDRO-4H-PYRAN
Tetrahydro-pyran-4-carbonitrile
2H-Pyran-4-carbonitrile, tetrahydro-
4-Cyanotetrahydro-4H-pyran manufacturer
4-Cyanotetrahydro-4H-pyran ISO 9001：2015 REACH
tetrahydro-2H-pyran-4-carbonitrile(SALTDATA: FREE)
物理化學性質(zhì)
制備方法
344329-76-6
4295-99-2
以四氫吡喃-4-甲酰胺為原料合成4-氰基四氫吡喃的一般步驟如下：將亞硫酰氯（10.0 mL，137 mmol）緩慢加入四氫吡喃-4-甲酰胺（3.0 g，23 mmol）中，反應混合物在回流條件下攪拌4小時。反應完成后，將混合物小心傾倒在冰上，并用50%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至14。隨后，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取水相，合并有機相并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機相，得到淺黃色油狀產(chǎn)物（2.4 g，收率94%），無需進一步純化。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過以下表征數(shù)據(jù)確認：IR (νmax, cm-1): 2961, 2932, 2851, 2240, 1468, 1446, 1390, 1242, 1125, 1066, 1011; 1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 3.91 (2H, ddd, J = 11.9, 6.3, 3.6 Hz, 2×2-HA), 3.61 (2H, ddd, J = 11.9, 7.8, 3.3 Hz, 2×2-HB), 2.91-2.85 (1H, m, 4-H), 1.99-1.92 (2H, m, 2×3-HA), 1.91-1.84 (2H, m, 2×3-HB); 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 121.2, 65.6, 28.9, 25.3; HRMS (ESI+): 計算值C6H10NO ([M+H]+): 112.0756, 實測值: 112.0754, Δ -1.8 ppm。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 11, p. 2629 - 2635
[2] Patent: US2007/111984, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 45
[3] Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 370
[4] Patent: US2009/253679, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54-55