42951-71-3
42951-71-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-4,6-二甲基-5-溴煙腈
5-溴-2-氯-4,6-二甲基煙腈
5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈
5-Bromo-2-chloro-3-cyano-4,6-dimethylpyridine
5-Bromo-2-chloro-4,6-dimethylnicotinonitrile ,97%
5-bromo-2-chloro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 5-bromo-2-chloro-4,6-dimethyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
23819-87-6
42951-71-3
以2-羥基-3-氰基-4,6-二甲基-5-溴吡啶為原料合成2-氯-4,6-二甲基-5-溴煙腈的一般步驟：向5-氯-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氫吡啶-3-甲腈（14g，61.7mmol）的POCl3（10mL）溶液中加入五氯化磷（12.84g，61.7mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流并保持約8小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去POCl3。將殘余物在二氯甲烷（100mL）和5％氫氧化鈉水溶液（100mL）之間分配。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。將所得殘余物再次溶于POCl3（20mL）中，并加入五氯化磷（13g，62.4mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流并保持約12小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去POCl3。將殘余物在二氯甲烷（100mL）和5％氫氧化鈉水溶液（100mL）之間分配。合并有機(jī)相，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到5-溴-2-氯-4,6-二甲基煙腈（12g，收率79％）。 LCMS（表1，方法d）保留時(shí)間= 2.12分鐘; 質(zhì)譜m/z = 246,248（M + H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 26, p. 5237 - 5243
[2] Patent: WO2016/198908, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[3] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 2016, vol. 39, # 4, p. 473 - 483