442526-91-2
中文名稱
德拉沙星
英文名稱
DFSX-2
CAS
442526-91-2
分子式
C24H23F3N4O5
分子量
504.46
MOL 文件
442526-91-2.mol
更新日期
2026/06/29 11:58:45
442526-91-2 結構式
基本信息
中文別名
德拉沙星德拉沙星中間體
德拉沙星中間體1
德拉沙星葡甲胺鹽(在研)
德拉沙星中間體(DFSX-2)
1-(6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基)-6-氟-7-[3-(異丁酰氧基)氮雜環(huán)丁烷-1-基]-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-羧酸乙酯
1-(6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基)-6-氟-7-[3-(異丁酰氧基)氮雜環(huán)丁烷-1-基]-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-甲酸乙酯
1-(6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基)-6-氟-7-[3-(異丁酰氧基)氮雜環(huán)丁烷-1-基]-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-基乙酯羧酸
德拉沙星中間體1-(6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基)-6-氟-7-[3-(異丁酰氧基)氮雜環(huán)丁烷-1-基]-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-甲酸乙酯
德拉沙星中間體1-(6-氨基-3,5-二氟吡啶-2-基)-6-氟-7-[3-(異丁酰氧基)氮雜環(huán)丁烷-1-基]-4-氧代-1,4-二氫喹啉-3-甲酸乙酯 100G
英文別名
DFSX-2Delafloxcain
Ethyl 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-6-fluoro-7-(3-(isobutyryloxy)azetidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
3-Quinolinecarboxylic acid, 1-(6-amino-3,5-difluoro-2-pyridinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-7-[3-(2-methyl-1-oxopropoxy)-1-azetidinyl]-4-oxo-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點201-209 °C(Solv: water (7732-18-5))
沸點652.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at -20 °C
溶解度DMSO: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml
Ethanol: Slightly soluble: 0.1-1 mg/ml
Ethanol: Slightly soluble: 0.1-1 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)0.92±0.10(Predicted)
外觀Off-White Solid
InChIKeyVMXLACIKUJJQTC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C2=NC(N)=C(F)C=C2F)C2=C(C=C(F)C(N3CC(OC(=O)C(C)C)C3)=C2)C(=O)C(C(OCC)=O)=C1
常見問題列表
氟喹諾酮類抗生素
氟喹諾酮類抗生素始于1980年Kyorin公司對諾氟沙星(norfloxacin)的發(fā)現(xiàn)。近5年內美國FDA共批準了德拉沙星(delafloxacin)和非那沙星(finafloxacin)兩個氟喹諾酮類抗生素。德拉沙星(delafloxacin)由Wakunaga制藥公司研發(fā)，后授權Melinta制藥公司開發(fā)的新一代廣譜氟喹諾酮類抗生素。2017年，美國FDA批準德拉沙星(商品名BaxdelaTM)上市，用于治療由易感細菌引起的急性細菌性皮膚和皮膚結構感染(acute bacterial skin infection and skin structure infection, ABSSSI)。
跟左氧氟沙星、環(huán)丙沙星、莫西沙星這些正負電荷中心分離(zwitterion)的喹諾酮不同，德拉沙星C7位上的胺堿性不夠強，因此，德拉沙星整個分子有弱酸性(pKa5.4)。
在異噬溶酶體里面(pH5~5.5)，德拉沙星主要以中性分子形式存在，這有助于其通過細胞膜滲透入細菌內。這可以解釋為什么在酸性環(huán)境下德拉沙星的最低抑菌濃度比其它喹諾酮類化合物要低2~32倍。對金黃色葡萄球菌，德拉沙星在pH5.5時的最低抑菌濃度比pH7.4時低了5~7倍，達到了0.00003μg/mL。
與其他氟喹諾酮類抗菌藥物相比，德拉沙星具有更優(yōu)異的抗革蘭陽性菌活性。目前市場上最好的抗革蘭陽性菌的氟喹諾酮類抗生素是莫西沙星，而德拉沙星對多數(shù)革蘭陽性菌的最低抑菌濃度(minimal inhibitory concentration, MIC)是莫西沙星的1/2~1/4，對甲氧西林敏感金黃色葡萄菌(methicillin-sensitive Staphylococcus aureus, MSSA)和耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(methicillin-resistant Staphylococcus aureus , MRSA)的MIC90分別為0.008和0.5μg/mL。
臨床Ⅲ期實驗顯示，德拉沙星的療效與萬古霉素和氨曲南聯(lián)合使用的作用相當。另外，德拉沙星對革蘭陰性菌和厭氧菌也有抑制活性，包括大腸埃希菌、難辨棱狀芽孢桿菌等。
研究表明，德拉沙星有可能作為多種嚴重感染的替代治療藥物，包括復雜性皮膚感染、醫(yī)院獲得性肺炎、心內膜炎以及其他重癥感染性疾病。德拉沙星的藥用形式為德拉沙星葡甲胺鹽，可靜脈給藥或口服使用；不良反應包括惡心、腹瀉、頭痛、轉氨酶升高和嘔吐等。