452-92-6
中文名稱
5-溴-2,4-二氟苯胺
英文名稱
5-BROMO-2,4-DIFLUOROANILINE
CAS
452-92-6
分子式
C6H4BrF2N
MDL 編號
MFCD03426368
分子量
208
MOL 文件
452-92-6.mol
更新日期
2026/05/06 12:00:56
452-92-6 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-2,4-二氟苯胺 英文別名
2,4-DIFLUORO-5-BROMOANILINE3-BROMO-4,6-DIFLUOROANILINE
5-BROMO-2,4-DIFLUOROANILINE
5-BROMO-2,4-DIFLUORO-PHENYLAMINE
BUTTPARK 100\01-17
所屬類別
有機原料：氟苯胺系列物理化學性質(zhì)
熔點25-29 °C(lit.)
沸點223℃
密度1.788
閃點>230 °F
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.19±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Off-white to brown Solid
InChI1S/C6H4BrF2N/c7-3-1-6(10)5(9)2-4(3)8/h1-2H,10H2
InChIKeyFQZCUAASVCIWSL-UHFFFAOYSA-N
SMILESNc1cc(Br)c(F)cc1F
CAS 數(shù)據(jù)庫452-92-6(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
345-24-4
452-92-6
以2,4-二氟-5-溴硝基苯為原料合成2,4-二氟-5-溴苯胺的一般步驟：在250 mL圓底燒瓶中，加入5-溴-2,4-二氟硝基苯（5.04 g，21.3 mmol）、飽和氯化銨溶液（25.0 mL）、鐵粉（5.00 g，89.5 mmol）、乙醇（100 mL）、四氫呋喃（50.0 mL）和水（25.0 mL），于95℃回流1.5小時。反應完成后，冷卻至室溫，加入飽和碳酸氫鈉溶液（100 mL），混合物通過硅藻土過濾，并用乙酸乙酯（3×50 mL）洗滌硅藻土。合并的濾液依次用水和鹽水洗滌，用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速色譜法（乙酸乙酯：己烷=1:9）純化，得到5-溴-2,4-二氟苯胺（2.61 g，收率59.1%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 6.97（dd，1H，J = 7.2, 6.7 Hz），6.85（t，1H，J = 8.2 Hz），3.63（br，2H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 16, p. 3870 - 3882
[2] Patent: WO2004/5257, 2004, A1. Location in patent: Page 67-68
[3] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 2593,2596