656-64-4
中文名稱
3-溴-4-氟苯胺
英文名稱
3-Bromo-4-fluoroaniline
CAS
656-64-4
分子式
C6H5BrFN
MDL 編號
MFCD03788559
分子量
190.01
MOL 文件
656-64-4.mol
更新日期
2026/05/28 12:24:42
656-64-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-4-氟苯胺 英文別名
3-BROMO-4-FLUOROANILINEBENZENAMINE, 3-BROMO-4-FLUORO-
3-Bromo-4-fluoroaniline 98%
3-Bromo-4-fluoroaniline98%
3-Bromo-4-fluoroanline
3-Bromo-4-fluorobenzenamine
所屬類別
有機原料：氟苯胺系列物理化學性質(zhì)
熔點34-36°C
沸點235°C
密度1.694±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點235°C
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.58±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to lump
顏色White to Orange to Green
水溶解性Insoluble in water.
敏感性空氣敏感
InChIInChI=1S/C6H5BrFN/c7-5-3-4(9)1-2-6(5)8/h1-3H,9H2
InChIKeyKOWPUNQBGWIERF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=C(F)C(Br)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫656-64-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標志T,Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
危險品運輸編號UN2811
Hazard NoteToxic
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29214200
制備方法
方法1
701-45-1
656-64-4
在裝有攪拌器、Erlenmeyer冷凝器、1L滴液漏斗和溫度計的2L四頸圓底燒瓶中，加入466.9g（2.07mol）二水合氯化錫和760mL乙醇，將混合物攪拌至室溫。待氯化錫完全溶解后，緩慢滴加102.7g（0.466mol）3-溴-4-氟硝基苯的THF溶液（760mL），隨后在60℃下持續(xù)攪拌2小時。反應完成后，將反應液冷卻至室溫，通過減壓蒸餾去除溶劑。向殘留物中加入440g冰，并用1580mL 7%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至堿性。通過抽濾分離形成的漿液，固體殘留物用600mL二氯甲烷（DCM）洗滌。合并濾液，分離有機層，水層用600mL DCM進行萃取。合并所有DCM層，用600mL水洗滌，隨后用碳酸鉀干燥。干燥后，通過抽濾去除碳酸鉀，減壓蒸餾除去溶劑。最后，以甲苯為展開劑，通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，得到54.7g（產(chǎn)率61.7%）3-溴-4-氟苯胺。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 11, p. 2280 - 2286
[2] Patent: JP2018/90561, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0088
[3] Patent: US2004/122237, 2004, A1. Location in patent: Page 369-370
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 6, p. 2538 - 2548