4740-24-3
中文名稱
4-(丁氨基)苯甲酸
英文名稱
4-(BUTYLAMINO)BENZOIC ACID
CAS
4740-24-3
分子式
C11H15NO2
分子量
193.24
MOL 文件
4740-24-3.mol
更新日期
2026/03/19 17:35:20
4740-24-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
丁卡因雜質(zhì)B丁卡因EP雜質(zhì)B
對(duì)-丁基氨苯甲酸
4-正丁基氨苯甲酸
4-(丁氨基)苯甲酸
鹽酸丁卡因EP雜質(zhì)B
丁卡因雜質(zhì)B (EP)
4-(丁基氨基)苯甲酸
丁卡因USP相關(guān)化合物B
苯甲酸,4-(丁基氨基)-
英文別名
NSC44300NSC 44300
SMR000413195
MLS000776796
CBDivE_002387
STOCK1S-53913
262412_ALDRICH
Tetracaine Impurity B
LABOTEST-BB LT00000179
Tetracaine EP Impurity B
所屬類別
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)149-151 °C(lit.)
沸點(diǎn)353.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.77±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺米色
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChI1S/C11H15NO2/c1-2-3-8-12-10-6-4-9(5-7-10)11(13)14/h4-7,12H,2-3,8H2,1H3,(H,13,14)
InChIKeyYCCRFDDXAVMSLM-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCCCNc1ccc(cc1)C(O)=O
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼2922493800
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
150-13-0
123-72-8
4740-24-3
4-(丁基氨基)苯甲酸（化合物3）的合成步驟如下：將化合物2（約3mmol）溶解于15mL甲醇中，加入R-甲基吡啶-硼烷（1.1當(dāng)量）和正丁醛（1.1當(dāng)量）。反應(yīng)混合物用通氣針塞密封，于室溫下攪拌反應(yīng)16-24小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑。向殘留物中加入10mL 1M HCl溶液，繼續(xù)在室溫下攪拌30分鐘。隨后，用NaHCO3溶液調(diào)節(jié)pH至中性，并用乙酸乙酯（2×60mL）萃取目標(biāo)產(chǎn)物。合并有機(jī)層，用鹽水（45mL）洗滌一次，無(wú)水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。最后，通過柱色譜法（洗脫劑：30%乙酸乙酯的己烷溶液）純化，得到白色粉末狀的目標(biāo)產(chǎn)物化合物3，收率為88%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（500MHz, CD3OD）和13C NMR（125MHz, CD3OD）確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 25, p. 9815 - 9817
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4904 - 4912
[3] Patent: US2014/18422, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0098