474706-74-6
474706-74-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-溴-3-碘咪唑并[1,2-A]吡啶
6-broMo-3-iodoH-iMidazo[1,2-a]pyridine
IMidazo[1,2-a]pyridine, 6-broMo-3-iodo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![6-溴-咪唑并[1,2-a]吡啶](/CAS/GIF/6188-23-4.gif)
6188-23-4
474706-74-6
一般步驟：將6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶（721 mg，3.66 mmol）溶解于20 mL乙腈（ACN）中，隨后加入N-碘代琥珀酰亞胺（988 mg，4.39 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓除去溶劑。殘余物用二氯甲烷（CH2Cl2）溶解，并依次用10%氫氧化鈉（NaOH）水溶液、飽和硫代硫酸鈉（Na2S2O3）水溶液和去離子水洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥后，減壓濃縮，得到目標(biāo)化合物6-溴-3-碘咪唑并[1,2-a]吡啶，為白色固體（1.18 g，產(chǎn)率96%），熔點為209℃。產(chǎn)物經(jīng)ATR-IR分析顯示特征吸收峰（cm-1）：3024、1516、711、698。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：7.29（dd，J = 9.6, 1.8 Hz，1H），7.51（d，J = 9.6 Hz，1H），7.70（s，1H），8.26-8.28（m，1H）。13C NMR（100.6 MHz，CDCl3）δ：61.4、108.4、118.6、126.4、128.6、128.6、141.1、146.5。高分辨質(zhì)譜（HRMS，EI）m/z計算值C7H4BrIN2 [M+H]+：322.8675，實測值：322.8678。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 37, p. 7128 - 7138
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 2455 - 2466
[3] Patent: WO2008/14219, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 45
[4] Patent: WO2013/147711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 248
[5] Patent: US2014/371199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0852