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476004-81-6

中文名稱 吲哚-2-硼酸頻哪醇酯
英文名稱 2-(Pinacolateboryl)indole
CAS 476004-81-6
分子式 C14H18BNO2
分子量 243.11
MOL 文件 476004-81-6.mol
更新日期 2026/07/12 22:38:24
476004-81-6 結(jié)構(gòu)式 476004-81-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
137381
吲哚-2-硼酸嚬哪醇酯
吲哚-2-硼酸頻哪醇酯
1H-吲哚-2-硼酸頻哪醇酯
(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚
2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)-1H-吲哚
2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚
英文別名
2-PINACOLATEBORYL INDOLE
2-Indoleboronic acid pinacol ester
Indole-2-boronic acid pinacol ester
1H-Indole-2-boronic acid picol ester
1H-Indole-2-boronic acid pinacol ester
Indole-2-boronic acid pinacol ester 95%
2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
1H-Indole, 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
2-(((1H-indol-2-yl)boryl)oxy)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutanoate
2-((1H-Indol-2-yl)boryloxy)-3-hydroxy-2,3-dimethylbutanoic acid
所屬類別
化學(xué)試劑:磺酸/亞磺酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)84-85 °C
沸點(diǎn)396 °C
密度1.11
閃點(diǎn)193 °C
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)16.76±0.30(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
InChI1S/C14H18BNO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)12-9-10-7-5-6-8-11(10)16-12/h5-9,16H,1-4H3
InChIKeyIAQBURSQTCOSBP-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC1(C)OB(OC1(C)C)c2cc3ccccc3[nH]2

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
WGK Germany3
海關(guān)編碼2933998090
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids

制備方法

方法1
吲哚

120-72-9

聯(lián)硼酸頻那醇酯

73183-34-3

吲哚-2-硼酸頻哪醇酯

476004-81-6

以吲哚和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成吲哚-2-硼酸頻哪醇酯的一般步驟:在氬氣保護(hù)下,向干燥的圓底燒瓶中加入二甲基(1,5-環(huán)辛二烯)二銥(I) (64 mg, 0.096 mmol)和4,4'-二叔丁基-2,2'-聯(lián)吡啶(52 mg, 0.19 mmol)。將燒瓶抽真空并用氬氣回填三次。隨后加入吲哚(1.50 g, 12.8 mmol)和雙(頻哪醇合)二硼(1.62 g, 6.40 mmol),再次用氬氣吹掃燒瓶。注入無水己烷(38.5 mL),將反應(yīng)混合物在室溫下氬氣氛圍中攪拌8小時(shí)。反應(yīng)完成后,減壓濃縮反應(yīng)混合物,所得殘余物通過硅膠柱色譜純化(洗脫劑:0-10%乙酸乙酯/己烷),得到吲哚-2-硼酸頻哪醇酯(2.66 g, 85%收率)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR (300 MHz, d6-DMSO)表征:δ 11.27 (s, 1H), 7.55 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 8.2, 0.8 Hz, 1H), 7.15-7.06 (m, 1H), 7.00-6.92 (m, 1H), 6.90-6.87 (m, 1H), 1.32 (s, 12H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 7, p. 2665 - 2673

[2] Patent: WO2014/22744, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0117

[3] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 18, p. 6566 - 6569

[4] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 29, p. 13007 - 13016

[5] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 16, p. 4266 - 4269

吲哚-2-硼酸頻哪醇酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/05XW02476004816032-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚476004-81-61G322元
2026/06/05XW02476004816022-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚476004-81-6250MG100元
2026/06/05XW02476004816012-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-吲哚476004-81-6100MG46元
"476004-81-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
120-72-9 133-32-4 53-86-1 87-51-4 73183-34-3 884494-66-0 1202-04-6 105358-58-5 54781-93-0 274-79-3 22259-53-6 5814-93-7 1075-25-8 220465-43-0 937366-54-6 741253-05-4 1075-26-9 1011-65-0
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