49674-16-0
49674-16-0 結構式
基本信息
3-氨基-5-溴苯腈
5-氨基-3-溴苯腈
3-溴-5-氨基苯腈
3-溴-5-氨基苯甲腈
3-氨基-5-溴苯甲腈
5-氨基-3-溴苯甲腈
3-Amino-5-bromobenzonitrile
5-AMINO-3-BROMOBENZONITRILE
Benzonitrile, 3-amino-5-bromo-
物理化學性質
制備方法
49674-15-9
49674-16-0
以3-溴-5-硝基苯腈為原料合成5-氨基-3-溴苯甲腈的一般步驟：將3-溴-5-硝基苯腈（3g，13.2mmol）溶于甲醇（100mL）中，置于冰水浴中冷卻。向該溶液中依次加入鋅粉（3.46g，52.9mmol）和乙酸（6.05mL，106mmol）。反應開始后1分鐘，觀察到放熱現(xiàn)象。反應進行2小時后，將反應混合物通過硅藻土過濾，濾液經濃縮得到粗產物。使用硅膠色譜法，以0至50%乙酸乙酯的己烷溶液為洗脫劑，對粗產物進行純化。收集含有目標產物的洗脫液，經蒸發(fā)濃縮后，得到5-氨基-3-溴苯甲腈（2.1g，產率81%）。產物經高效液相色譜（HPLC）分析：保留時間（RT）= 0.80分鐘（Waters Acquity UPLC BEH C18柱，1.7μm，2.0×50mm，流動相為乙腈/水/0.05%三氟乙酸，梯度洗脫，檢測波長= 254nm）；質譜（ES）：m/z = 196.9/198.9（79Br/81Br）[M+H]+；1H NMR（DMSO-d6）δ 7.06-7.09（m，1H），7.04（t，J=2.0Hz，1H），6.87（dd，J=2.1,1.4Hz，1H），5.91（s，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/183114, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 61
[2] Patent: WO2009/42694, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[3] Patent: WO2009/42694, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[4] Patent: WO2012/93101, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 241-242