497-30-3
中文名稱
麥角硫因
英文名稱
L-ergothioneine
CAS
497-30-3
分子式
C9H15N3O2S
分子量
229.3
MOL 文件
497-30-3.mol
更新日期
2026/06/01 08:41:55
497-30-3 結構式
基本信息
中文別名
2-巰基組氨酸甜菜堿 英文別名
ERGOLDNSC 7175
Thiasine
Thiotane
THIONEINE
thiotaine
SyMpectothion
Phytothioneine
Thiolhistidine betaine
2-MERCAPTOHISTIDINE BETAINE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：化妝品中間體物理化學性質
熔點275-277°C (dec.)
密度1.2541 (rough estimate)
折射率1.6740 (estimate)
儲存條件−20°C
溶解度溶于水（高達10mg/ml）
酸度系數(pKa)1.706±0.32(predicted)
形態(tài)白色固體。
顏色白色或灰白色
PH值+47^o (c=1 in water)
生物來源fungus (Actinomycetales)
fungus (Ascomycota)
fungus (Basidiomycota)
fungus (Ascomycota)
fungus (Basidiomycota)
水溶解性water: 50mg/mL, clear, colorless
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內保持穩(wěn)定。水溶液可在 -20°C 下儲存不超過 1 天。
化妝品成分功效SKIN CONDITIONING - MISCELLANEOUS
ANTIOXIDANT
ANTIOXIDANT
InChIInChI=1/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/s3
InChIKeySSISHJJTAXXQAX-KPOCXSGKNA-N
SMILES[N+](C)(C)(C)[C@@H](CC1=CNC(S)=N1)C([O-])=O |&1:4,r|
常見問題列表
麥角硫因是什么？
麥角硫因（Ergothioneine，簡稱ET或EGT）是一種稀有的天然氨基酸衍生物，1909年，Charles Tanret在研究破壞黑麥谷物的麥角真菌時，分離出了一種獨特的結晶體含硫化合物，隨后便將這種水溶性硫醇以麥角真菌命名為麥角硫因。EGT廣泛存在于微生物細胞、動植物體內，在蘑菇、黑豆、紅豆、燕麥等食物中含量較高。EGT是人體中的同源成分，以高濃度積累在人體內多種細胞與組織之中，其中紅細胞、骨髓、肝臟、腎臟、精液以及眼睛的晶狀體和角膜中EGT含量較豐富。EGT可在分枝桿菌等微生物中合成，但人體無法自主合成EGT，需要通過飲食攝取并在體內積累。從化學特性上來看，麥角硫因是一種硫氨基酸的變異物，它含有一個穩(wěn)定的硫元素，這是它獨特的抗氧化性能的原因。硫元素能夠捕捉和中和自由基，從而減輕細胞的氧化應激損傷。此外，麥角硫因還具有親脂性，能夠滲透細胞膜并在細胞內發(fā)揮作用，這也有助于它的抗氧化作用。
麥角硫因在自然界中很少見，除了麥角菌外，其他一些真菌、細菌和植物中也有微量存在。然而，它在人體內的來源主要是通過飲食攝入，例如金頂側耳菇、靈芝、冬蟲夏草等食材。
理化性質
麥角硫因EGT化學名稱為2-巰基組氨酸三甲基內鹽，是一種手性小分子組氨酸衍生物，L-EGT為其天然存在形式。EGT純品為白色無味晶體，相對分子質量229.3，易溶于水，在25℃水中的溶解度為0.9mol/L。EGT可結晶為二水合物或內鹽，二水合物形式的EGT比無水內鹽具有更強的吸濕性。EGT在水溶液中存在硫酮式和硫醇式2種異構體，如圖1所示。在生理條件下，EGT主要以硫酮形式存在。EGT在生理和中等堿性(pH值為8～9)條件下都具有良好的穩(wěn)定性，同時具有較高的熱穩(wěn)定性，其分解溫度可達262～265℃。EGT的標準氧化還原電位約為-0.06V，而其他天然硫醇抗氧化物質(如谷胱甘肽、半胱氨酸)的標準氧化還原電位一般為-0.32～-0.2V，表明EGT除具有良好的pH穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性外，還表現出良好的抗氧化性。
作為一種親水性兩性離子化合物，EGT自身難以透過質膜，其在生物體內的運轉依賴EGT轉運體 (ergothioneine transporter，ETT，或稱OCTN1，由基因SLC22A4編碼)。ETT對EGT具有較高的親和力，通過存在于細胞膜和線粒體膜上的ETT，EGT被轉運至細胞中。作為一種高效的轉運體，ETT對EGT具有高度特異性。研究顯示，從斑馬魚中鑒定并敲除ETT后，EGT含量比野生型大幅降低。只有表達ETT水平較高的細胞才能積累高水平EGT。在人體內，EGT的吸收、分配和保留完全取決于ETT的功能。缺乏ETT的細胞更容易受到氧化應激的影響，進而導致線粒體DNA損傷、蛋白質氧化和脂質過氧化增加。
作用原理
麥角硫因通過細胞膜和線粒體膜上的轉運蛋白OCTN1運輸到生命活動重要的“能量工廠”線粒體內，發(fā)揮抗氧化功能，抑制DNA損傷，有效防護紫外損傷，保護細胞，防止光老化。同時其具有清除自由基、減少脂質過氧化、促進身體自身抗氧化酶的能力。在抗氧化方面，麥角硫因是能力強者，可以PK掉同類型選手，如實力不可小覷的輔酶Q10和艾地苯。
分布范圍
麥角硫因分布于哺乳動物的某些組織、器官中，主要存在于紅血球(約1～2 mmol.L)和某些動物的精液中，雖然還沒有實驗研究表明有動物能合成該物質，但是動物細胞內肯定存在吸收和保留麥角硫因的途徑。對食肉動物而言，動物組織中的麥角硫因可以供應飲食需要，經研究發(fā)現其頁存在于谷類植物中。
生物作用
麥角硫因是一種強大的次氯酸清除劑（HOCl），雖然很多化合物都能與次氯酸反應，但是很少能夠像麥角硫因反應如此地迅速。
a 1-抗蛋白酶抑制劑（API）,如彈性蛋白酶，對于次氯酸特別敏感，而生理濃度的麥角硫因能非常有效的保護API，對抗由次氯酸所引發(fā)的失活作用，由于中性粒細胞是體內次氯酸的主要來源，它的作用之一是保護紅細胞不收到來自正常功能或病態(tài)炎癥部位的中性粒細胞的危害。
應用
麥角硫因在器官移植、細胞保存、醫(yī)藥、食品飲料、功能食品、動物飼料、化妝品及生物技術等領域具有廣泛的用途和市場前景。它也是一種對細胞具有高度保護性、無毒的天然抗氧化劑，在水中不易被氧化，這就使他們在某些組織中的濃度可以達到mmol，并激發(fā)細胞的天然抗氧化防御系統(tǒng)。在眾多的抗氧化劑中，麥角硫因尤其顯得獨特，是因為它可以螯合重金屬離子，可以使機體內的紅細胞免于自由基的損傷。
生物活性
Ergothioneine 是組氨酸甜菜堿的咪唑-2-硫酮衍生物，是由某些細菌和真菌合成的。Ergothioneine 通常被認為是抗氧化劑。靶點
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Human Endogenous Metabolite
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危害
1.對麥角硫因或其來源性食物(如菌類)過敏，會引起皮疹、瘙癢、呼吸不良、低血壓等過敏癥狀；2.過量攝入麥角硫可刺激胃腸粘膜，引起胃痛、惡心、嘔吐、腹瀉等不適癥狀；3.麥角硫會嚴重影響人體對維生素B12的吸收。長期廣泛使用會增加維生素B12缺乏的風險，導致貧血和神經系統(tǒng)出現問題。生物合成法
通過生物合成法獲得麥角硫因EGT具有原料易獲得、成本相對較低等優(yōu)勢，已成為近年來EGT的主要制備方式。在自然界中，EGT存在好氧生物合成和厭氧生物合成2種途徑。許多研究已闡明EGT的生物合成過程，基本上EGT好氧生物合成途徑可以分為細菌途徑和真菌途徑。Seebeck等[57]在恥垢分枝桿菌(Mycobacterium smegmatis)中闡明并在體外重構了EGT的好氧生物合成途徑，確定了合成途徑涉及的5個基因EgtA、EgtB、EgtC、EgtD和EgtE，分別編碼谷氨酰半胱氨酸合成酶(EgtA)、Fe2+依賴的氧化酶(EgtB)、谷氨酰轉移酶(EgtC)、S-腺苷甲硫氨酸(S-adenosyl methionine，SAM)依賴的組氨酸甲基轉移酶(EgtD)和 磷酸吡哆醛依賴的C-S裂解酶(EgtE)。其中，EgtA催化谷氨酸和半胱氨酸縮合生成γ-谷氨酰半胱氨酸；EgtB在氧氣和硫酸亞鐵存在下催化氧化偶聯(lián)，將γ-谷氨酰半胱氨酸上的硫醇基添加到組氨酸甜菜堿(由EgtD催化組氨酸和SAM合成)的側鏈上；再經EgtC的催化進一步形成組氨酸甜菜堿半胱氨酸亞砜；最后經EgtE催化脫去丙酮酸和氨生成EGT。
EGT在真菌的生物合成途徑中，主要涉及2個合成酶基因Egt1和Egt2。Bello等鑒定了粗糙脈孢菌(Neurospora crassa)中一種特異性合成酶NcEgt1，NcEgt1包含類似于恥垢分枝桿菌 EgtB和EgtD中的結構域。Egt1參與了2步催化反應，首先催化組氨酸轉化為組氨酸甜菜堿，然后催化組氨酸甜菜堿與半胱氨酸結合形成組氨酸甜菜堿半胱氨酸亞砜。Egt2與EgtE類似，催化組氨酸甜菜堿半胱氨酸亞砜形成EGT。如圖3所示，由于只有2種酶參與，EGT在真菌中的生物合成途徑比在細菌中的生物合成途徑要簡單得多。
安全性
麥角硫因被認為是安全的補充劑，幾項研究支持其低毒性和高耐受性。麥角硫因已于2016年在歐洲、2018年在美國獲批為安全食品成分，可用于膳食補充劑、功能性食品及飲料。